(4S)-benzyl-3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)oxazolidin-2-one | 883454-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-benzyl-3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 883454-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrF₃NO₃
• 分子量: 366.134
• InChiKey: YPACIQQDMUVGOZ-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-benzyl-3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)oxazolidin-2-one 、 tert-butyl 4-methoxybenzylidenecarbamate 在 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of anti-α-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives

  摘要：

  在含有Lewis酸ZnBr2的四氢呋喃中，在0°C下反应3小时，2-溴-3,3,3-三氟丙酸亚胺与各种亚胺类化合物发生Reformatsky型反应，高选择性地生成了相应的α-三氟甲基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603882d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-benzyl-3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-benzyl-3-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective TiCl₄-Catalyzed Evans−Aldol and Et₃Al-Mediated Reformatsky Reactions. Efficient Accesses to Optically Active syn- or anti-α-Trifluoromethyl-β-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  The TiCl4-catalyzed Evans-aldol reaction of optically active 3,3,3-trifluoropropanoic imide gave the non-Evans syn product stereoselectively, whereas the Reformatsky reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoic imide in the presence of Et3Al led to the Evans anti product. These new approaches enabled us to synthesize all stereoisomers of trifluoromethylated aldol products for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0531435

文献信息

• First highly stereoselective synthesis of anti-α-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives
  作者：Taichi Shimada、Masamitsu Yoshioka、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b603882d

  日期：——

  The Reformatsky-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoic imide with various types of imines, in the presence of ZnBr2 as a Lewis acid in THF at 0 °C for 3 h, gave the corresponding α-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives in a highly anti-selective manner.

  在含有Lewis酸ZnBr2的四氢呋喃中，在0°C下反应3小时，2-溴-3,3,3-三氟丙酸亚胺与各种亚胺类化合物发生Reformatsky型反应，高选择性地生成了相应的α-三氟甲基-β-氨基酸衍生物。
• Highly Stereoselective TiCl₄-Catalyzed Evans−Aldol and Et₃Al-Mediated Reformatsky Reactions. Efficient Accesses to Optically Active <i>s</i><i>yn</i>- or <i>a</i><i>nti</i>-α-Trifluoromethyl-β-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Taichi Shimada、Masamitsu Yoshioka、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/ol0531435

  日期：2006.3.1

  The TiCl4-catalyzed Evans-aldol reaction of optically active 3,3,3-trifluoropropanoic imide gave the non-Evans syn product stereoselectively, whereas the Reformatsky reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropanoic imide in the presence of Et3Al led to the Evans anti product. These new approaches enabled us to synthesize all stereoisomers of trifluoromethylated aldol products for the first time.