5-chloro-2-(5-chloropyrimidin-2-ylsulfenyl)methyloxypyrimidine | 79686-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(5-chloropyrimidin-2-ylsulfenyl)methyloxypyrimidine
• 英文别名: 2-(5-chloropyrimidin-2-oxymethyl)thio-5-chloropyrimidine；5-Chloro-2-[[[(5-chloro-2-pyrimidinyl)oxy]methyl]thio]pyrimidine；5-chloro-2-[(5-chloropyrimidin-2-yl)oxymethylsulfanyl]pyrimidine
• CAS: 79686-20-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₄OS
• 分子量: 289.145
• InChiKey: PVQBPCUDJZNALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(5-chloropyrimidin-2-ylsulfenyl)methyloxypyrimidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(5-chloropyrimidine-2-oxymethyl)sulfonyl-5-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and

  摘要：

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。

  公开号：

  US04423047A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(iodomethyl)thio-5-chloropyrimidine 、 potassium salt of 5-chloropyrimidin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到5-chloro-2-(5-chloropyrimidin-2-ylsulfenyl)methyloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and

  摘要：

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。

  公开号：

  US04423047A1

文献信息

• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。
• Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and such compounds when novel per se
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0033195A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Compounds of the formula (wherein X represents a halogen atom; nis 0,1 or 2; R1 and R2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl, esterified carboxyl, amido or mono-or di-C1-4 alkylamido group or a C1-4 alkyl group which may if desired carry a carboxyl or esterified carboxyl group; and R3 represents a Ci-32 saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic aliphatic group or an araliphatic or heterocyclic substituted aliphatic group, a heterocyclic group or an aryl group which groups may if desired carry one or more substituents selected from halogen atoms and oxo, nitro, hydroxy, etherified hydroxy, esterified hydroxy, primary, secondary or tertiary amino, acylamino etherified mercapto or S = 0 or -SO2 derivatives thereof and esterified phosphoric acid groups) and, where an acidic or basic group is present, physiologically compatible salts thereof have been found to be of use in combating abnormal cell proliferation. The compounds are prepared inter alia by oxidation of the corresponding sulfide, displacement of a leaving atom or group from the 2-position of the pyrimidine by reaction with a sulfinic acid or by ring closure of the pyrimidine ring.

  式中化合物 (其中 X 代表卤素原子；n 为 0、1 或 2；R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表氢原子或羧基、酯化羧基、氨基或单或双-C1-4 烷基氨基或 C1-4 烷基（如需要可带羧基或酯化羧基）；在存在酸性或碱性基团的情况下，其生理相容性盐类可用于抑制异常细胞增殖。这些化合物的制备方法包括相应硫化物的氧化、通过与亚硫酸反应将嘧啶 2 位上的离去原子或基团置换或嘧啶环的闭环。
• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0056319A2

  公开（公告）日：1982-07-21

  Compounds of the general formula: (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is -0-, -S-, -SO-, -SO2- or the group -NR4-wherein R4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR5 in which R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from 0, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >R4, the group -ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C7-16 aralkyl or C6-10 aryl group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式如下的化合物 其中 X 代表卤素原子或三氟甲基； R1 和 R2 独立地代表氢原子或低级烷基； Z是-0-、-S-、-SO-、-SO2-或基团-NR4，其中R4与下文中R的定义相同，或代表基团COR5，其中R5代表氢原子或任选取代的芳基、杂环基、芳烷基、低级烷基或低级烷氧基； R 代表 C6-10 碳环芳香基团或含有 5-9 个成员的不饱和或芳香杂环的杂环基团，该环含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，并可选择带有一个融合环，该碳环或杂环基团可带有一个或多个 C1-4 烷基或苯基，所述基团可选择被取代；或者，当 Z 代表基团 >R4 时，基团 -ZR 可代表一个杂环，可选择带有一个融合环和/或如 R 所定义的那样可选择被取代；以及 R3代表氢原子或低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷酰基、低级烯酰基、C7-16芳烷基或C6-10芳基或5-9个成员的不饱和或芳香杂环）；以及在存在酸性或碱性基团的情况下，其盐类可用于抑制异常细胞增殖。 本发明的化合物可通过烷基化、闭环和氧化等方法制备。
• US4423047A
  申请人：——

  公开号：US4423047A

  公开（公告）日：1983-12-27
• US4596870A
  申请人：——

  公开号：US4596870A

  公开（公告）日：1986-06-24