1,3-Bis<1-hydroxy-2-propynyl>benzene | 81758-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis<1-hydroxy-2-propynyl>benzene
• 英文别名: 1-[3-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 81758-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YSVWWCWPDJITGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis<1-hydroxy-2-propynyl>benzene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到m-dipropynoylbenzene
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧花青素和新型双阳离子衍生物的快速制备：对旧程序的新见解

  摘要：

  常见的 3-脱氧花青素和原始的双阳离子黄鎓-苯并吡喃衍生物可以通过相应的酚类和芳基乙炔基酮在六氟磷酸水溶液的存在下进行反应来轻松有效地合成。讨论了反应机理，两条竞争途径与我们的结果一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601071
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,3-Bis<1-hydroxy-2-propynyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧花青素和新型双阳离子衍生物的快速制备：对旧程序的新见解

  摘要：

  常见的 3-脱氧花青素和原始的双阳离子黄鎓-苯并吡喃衍生物可以通过相应的酚类和芳基乙炔基酮在六氟磷酸水溶液的存在下进行反应来轻松有效地合成。讨论了反应机理，两条竞争途径与我们的结果一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601071

文献信息

• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction followed by isomerization and cyclization
  作者：Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.002

  日期：2005.9

  2-Iodoaniline reacts with terminal acetylenic carbinols in THF at 80 degrees C in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) and CuI along with aqueous tetrabutylammonium hydroxide to afford the corresponding 2-arylquinolines in good yields. The catalytic pathway seems to be proceeded via a sequence involving initial Sonogashira coupling between 2-iodoaniline and terminal acetylenic carbinols to form coupled acetylenic carbinols, isomerization of coupled acetylenic carbinols to alpha,beta-unsaturated ketones, and cyclodehydration. (c) 2005 Published by Elsevier B.V.
• An Improved Procedure for Preparing and Utilizing Alkali Metal Acetylides
  作者：A. Fisch、J. M. Coisne、H. P. Figeys

  DOI：10.1055/s-1982-29749

  日期：——
• FISCH, A.;COISNE, J. M.;FIGEYS, H. P., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 3, 211-212
  作者：FISCH, A.、COISNE, J. M.、FIGEYS, H. P.

  DOI：——

  日期：——