4-chlorophenyl 3-methylbutanoate | 150272-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl 3-methylbutanoate
• 英文别名: 4-chlorophenyl 3-methylbutyrate；p-chlorophenyl isovalerate；(4-Chlorophenyl) 3-methylbutanoate
• CAS: 150272-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: LCYXOEPQVJDZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-cyclohexanediol 、 4-chlorophenyl 3-methylbutanoate 在 Candida antarctica lipase B 、 [Ru₂(CO)4(C₅Ph₄OH)2] 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-Methyl-butyric acid (1S,3R)-3-(3-methyl-butyryloxy)-cyclohexyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution, Desymmetrization, and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,3-Cycloalkanediols

  摘要：

  An efficient desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanediol to (1S, 3R)-3-(acetoxy)-1-cyclohexanol ((R, S)-2a) was performed via Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed transesterification, in high yield (up to 93%) and excellent enantioselectivity (ee's up to > 99.5%). (R, R)-Diacetate ((R, R)-3a) was obtained in a DYKAT process at room temperature from (1S, 3R)-3-acetoxy-1-cyclohexanol ((R, S)-2a), in a high trans/cis ratio (91: 9) and in excellent enantioselectivity of > 99%. Metal- and enzyme-catalyzed dynamic transformation of cis/trans-1,3-cyclohexanediol using PS-C gave a high diastereoselectivity for cis-diacetate (cis/trans) 97: 3). The (1R, 3S)-3-acetoxy-1-cyclohexanol (ent-(R, S)-2a) was obtained from cis-diacetate by CALB-catalyzed hydrolysis in an excellent yield (97%) and selectivity (> 99% ee). By deuterium labeling it was shown that intramolecular acyl migration does not occur in the transformation of cis-monoacetate to the cis-diacetate.

  DOI：

  10.1021/jo060002n
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-chlorophenyl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用二溴异氰尿酸进行醛的需氧氧化酯化和硫代酯化反应：无需金属催化剂†

  摘要：

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj01085d

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• Wood preservative and soil treatment composition
  申请人：TROY CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0370665A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  A composition for preserving wood or composite wood materi­als and for treating soil containing a compound selected from the group consisting of 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, 3-iodo-2-pro­pynyl hexyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl cyclohexyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl phenyl carbamate, and mixtures thereof, and at least one pyrethroid-type insecticide selected from the group consisting of cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-methyl-3-(2,2-di­chloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate, (3-phenoxy­phenyl)-methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclo-propane­carboxylate, cyano-(3-phenoxyphenyl)-methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-­2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate, cyano-(3-phenoxyphenyl)-­methyl-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate, and mixtures thereof.

  一种用于木材或复合木质材料防腐和土壤处理的组合物，含有选自以下组别的化合物：3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯及其混合物，以及至少一种选自以下组别的拟除虫菊酯类杀虫剂：氰基-(4-氟-3-苯氧基苯基)-甲基-3-(2、(3-苯氧基苯基)-甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷羧酸酯、氰基-(3-苯氧基苯基)-甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、氰基-(3-苯氧基苯基)-甲基-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯，以及它们的混合物。
• SOLID CROP PROTECTION FORMULATION
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0692932A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• METHODS FOR DEGRADING TOXIC COMPOUNDS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2170082A1

  公开（公告）日：2010-04-07