(2S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid | 170455-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 170455-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: XLHIWCHZOURYPE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (2S)-3-(methylamino)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (2S)-2-(methylamino)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα, Nβ-alkylated diaminopropionic acid analogs

  摘要：

  A general route for the preparation of N alpha-alkylated and N-beta-alkylated derivatives of diaminopropionic acids is described. Nucleophilic ring opening of N-tosyl aziridine-2-t-butyl carboxylate with primary amines leads to the corresponding N-beta-alkyl derivative. Reaction of the N-beta-tosyl diaminopropionic derivative with Cs2CO3 and alkyl iodide selectively produces the N-alpha-alkylated compound.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00968-i