2-氯-6-(1-哌嗪基)吡嗪单盐酸盐 | 61655-58-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-6-(1-哌嗪基)吡嗪单盐酸盐
• 英文名称: 2-chloro-6-(1-piperazinyl)pyrazine monohydrochloride
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-pyrazinyl)-piperazine hydrochloride；MK 212 hydrochloride；1-(6-Chloro-2-pyrazinyl)piperazine hydrochloride；1-(6-chloropyrazin-2-yl)piperazine hydrochloride；6-chloro-2-(1-piperazinyl)pyrazine hydrochloride；6-chloro-2-(piperazinyl)pyrazine hydrochloride；2-Chloro-6-piperazin-4-ium-1-ylpyrazine;chloride；2-chloro-6-piperazin-4-ium-1-ylpyrazine;chloride
• CAS: 61655-58-1
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄*ClH
• 分子量: 235.116
• InChiKey: PFIZGLUIYAZQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(1-哌嗪基)吡嗪单盐酸盐 在 sodium acetate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-(6-chloropyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylpyrazines

  摘要：

  具有药理活性作为厌食剂的替代哌嗪基吡嗪和其药用可接受盐。

  公开号：

  US04163849A1
• 作为产物：
  描述：

  6’-氯-2,3,5,6-四氢-[1,2’]联吡啶-4-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-6-(1-哌嗪基)吡嗪单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylacylpiperidine derivatives, their preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的取代1-哌嗪基酰基哌啶衍生物，其中：n为1或2；p为1或2；R1代表卤原子；三氟甲基基团；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲氧基基团；R2代表氢原子或卤原子；R3代表氢原子；—OR5基团；—CH2OR5基团；—NR6R7基团；—NR8COR9基团；—NR8CONR10R11基团；—CH2NR12R13基团；—CH2NR8CONR14R15基团；(C1-C4)烷氧羰基；—CONR16R17基团；或者R3构成与其连接的碳原子和哌啶环的相邻碳原子之间的双键；R4代表从中选择的芳香族基：所述芳香族基未取代或者经过单取代或双取代，取代基独立选择自卤原子；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲基基团；制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US20050176722A1

文献信息

• Piperazinoisothiazolones with psychotropic activity
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04732984A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --O--, --NH--, ##STR2## where the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo; R.sup.7 is 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl or phenyl or any of the foregoing R.sup.7 moieties substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or halo, with the proviso that when R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR3## then R.sup.7 is other than 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl or substituted pyrimidin-2-yl; Z is --(CH.sub.2).sub.n --, vinylene, --O--, or ##STR4## X is lower alkylene, vinylene, O or NH; m is 2-5; n is 0-4; o is 1-3; p is 1-4; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  已公开的化合物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素，或者R.sup.1和R.sup.2一起表示--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--O--、--NH--、##STR2## 其中虚线表示可选的双键；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素；R.sup.7是2-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-吡啉基或苯基，或者上述R.sup.7基团之一被较低的烷基、三氟甲基、氰基、硝基或卤素取代，但当R.sup.1和R.sup.2一起表示##STR3## 时，R.sup.7不是2-吡啶基、2-嘧啶基或取代的嘧啶-2-基；Z是--(CH.sub.2).sub.n --、乙烯基、--O--或##STR4## X是较低的烷基、乙烯基、O或NH；m为2-5；n为0-4；o为1-3；p为1-4；以及其药学上可接受的盐，以及它们作为具有低额外锥体副作用风险的抗精神病/抗焦虑药物的用途。
• Synthesis and structure-activity relationship of substituted tetrahydro- and hexahydro-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxides and thiadiazinones: potential anxiolytic agents
  作者：Magid Abou-Gharbia、John A. Moyer、Usha Patel、Michael Webb、Guy Schiehser、Terrance Andree、J. Thomas Haskins

  DOI：10.1021/jm00125a016

  日期：1989.5

  Several novel substituted tetrahydro- and hexahydro-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxides and thiadiazinones were prepared and examined in a series of in vitro and in vivo tests to determine their pharmacological profile. Most compounds were orally active in blocking the conditioned avoidance response (CAR) but did not antagonize apomorphine-induced stereotyped behavior. Several compounds demonstrated

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki
• Fused heterotricyclic imides with psychotropic activity and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05053508A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen; R.sup.5 is 2-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl or any of the foregoing R.sup.5 moieties substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halo lower alkyl, cyano, nitro or halo; X, Y and Z are, independently, N, S, O, NR.sup.6, SO, SO.sub.2, CR.sup.6 or CH.sub.2 ; A is lower alkylene, O or S; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl; m is 3-7; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/-anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  已披露的化合物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2一起代表；R.sup.3和R.sup.4为氢；R.sup.5为2-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、3-吡啉啉或上述任一R.sup.5基团的较低烷基、较低烷氧基、卤代较低烷基、氰基、硝基或卤素取代；X、Y和Z独立地为N、S、O、NR.sup.6、SO、SO.sub.2、CR.sup.6或CH.sub.2；A为较低烷基、O或S；R.sup.6为氢、较低烷基、芳基、芳基烷基；m为3-7；及其药用盐，用作具有低外侧锥体副作用风险的抗精神病/抗焦虑药物。
• 6-Chloro-2-(1-piperazinyl)pyrazine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04082844A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  The compound 6-chloro-2-(1'-piperazinyl)pyrazine, its N-oxides and acid-addition salts are disclosed having pharmacological activity as anorexic agents.

  这种化合物6-氯-2-(1'-哌嗪基)吡啶，其N-氧化物和酸盐具有作为厌食剂的药理活性。
• Polycyclic spiroimides with psychotropic activity
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04812567A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR2## with the proviso that in ##STR3## when X is lower alkylene or O, m is other than 1; and when R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR4## R.sup.3 is other than unsubstituted or substituted 2-pyridinyl or 2-pyrimidinyl; R.sup.3 is unsubstituted or substituted 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl or 3-pyridazinyl, where the substituents are selected from the group lower alkyl, lower alkoxy, halo, cyano and nitro; Z is --(CH.sub.2).sub.n -- or vinylene; X is lower alkylene, vinylene or O; m is 1-4; n is 1-3; o is 1-5; p is 0-1; and the pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as antipsychotic/anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  揭示了具有以下结构的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 一起表示 ##STR2## 前提是在 ##STR3## 中，当 X 是较低的烷基或 O 时，m 不等于 1；当 R.sup.1 和 R.sup.2 一起表示 ##STR4## 时，R.sup.3 不是未取代或取代的 2-吡啶基或 2-嘧啶基；R.sup.3 是未取代或取代的 2-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡啶啉基或 3-吡啶啉基，其中取代基选自较低烷基、较低烷氧基、卤素、氰基和硝基；Z 是 --(CH.sub.2).sub.n -- 或乙烯基；X 是较低烷基、乙烯基或 O；m 是 1-4；n 是 1-3；o 是 1-5；p 是 0-1；以及它们的药用盐及其作为具有低外周神经副作用的抗精神病/抗焦虑剂的用途。