N-(2-Nitrobenzyl)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-ethanol | 85660-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Nitrobenzyl)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 2-[Methyl-[(2-nitrophenyl)methyl]amino]-1-phenylethanol
• CAS: 85660-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: IVGNISLWMQHHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Nitrobenzyl)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-ethanol 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 N-[2-ethoxycarbonylamino-benzyl]-1-phenyl-2-methyl-amino-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of some new tetrahydroisoquinoline derivatives inhibiting dopamine uptake and/or possessing a dopaminomimetic property

  摘要：

  As shown by structure-activity relationship studies in 8-(substituted-amino)-4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the most important structural requirement for a marked antidepressant action is the presence of an ureido, (alkoxycarbonyl)amino, or [(alkylamino)acyl]amino group attached to the isoquinoline skeleton in position 8. In one of the biological tests a significant difference was found between 8-amino-4-phenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (nomifensine) and the new compounds synthesized. Nearly all compounds substituted in the amino group either decrease the spontaneous motility in mice or exert no effect on it. Two syntheses have been elaborated for the preparation of the compounds represented by the general formulas II-V where R1 = hydrogen, halogen, or methyl; Y = CONHR, OCOR, or CO(CH2)nNHR, in which R = alkyl or aralkyl or NHR = cyclic amine and n = 1-2. The syntheses start either from the corresponding 8-amino-4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or from the corresponding noncyclized amino alcohols. Of the compounds, 4-(p-chlorophenyl)-8-[(ethoxy-carbonyl)amino]-2-methyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline was found to possess the highest activity.

  DOI：

  10.1021/jm00157a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-nitrophenyl)methylamino]-1-phenylethanol;hydrochloride 生成 N-(2-Nitrobenzyl)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  NIEMINEN, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-/2-Aminobenzyl/-1-Phenyl-2-Methyl-Aminoäthanol
  申请人：DSO "PHARMACHIM"

  公开号：EP0066885A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  Die Herstellung des N-/2-Aminobenzyl/-1-phenyl-me- thylaminoäthanol erfolgt durch die Umsetzung von 2-Nitrobenzylmethylamin mit Styroloxid und die nachfolgende direkte katalytische Hydrierung des Zwischenprodukts N-/2-Nitrobenzyl/-1-phenyl-2-methylaminoäthanol in der Gegenwart von Raney-Nickel bei Luftdruck und Zimmertemperatur. Dies ist aus dem nachstehend angeführten Schema ersichtlich: Die Umsetzung zwischen 2-Nitrobenzylmethylamin und Styroloxid erfolgt in einem Medium von nichtpolaren Lösungsmitteln (z.B. Benzol, Toluol, Xylol), protonischen polaren Lösungsmitteln (z.B. Methanol, Äthanol), aprotonischen polaren Lösungsmitteln (z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid) sowie auch in der Abwesenheit eines Lösungsmittels bei einem Temperaturinterval von 60°C bis 150°C. Die Zeitdauer der Reaktion liegt bei 6 bis 20 Stunden. Die molaren Verhältnisse variieren von 1 1 bis 1 : 2 zugunsten des Styroloxids.

  N-/2-aminobenzyl/-1-phenyl-me- thylaminoethanol 是通过 2-硝基苄胺与氧化苯乙烯反应，然后在常压和室温下，在雷尼镍的存在下，直接催化中间产物 N-/2-itrobenzyl/-1-phenyl-2-methylaminoethanol 的氢化反应生成的。如下图所示： 2-硝基苄胺和氧化苯乙烯在非极性溶剂（如苯、甲苯、二甲苯）、质子极性溶剂 （如甲醇、乙醇）、质子极性溶剂（如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）以及无溶剂的介质 中发生反应，温度区间为 60°C 至 150°C。反应时间为 6 至 20 小时。氧化苯乙烯的摩尔比从 1 : 1 到 1 : 2 不等。
• Ivanov, T. B.; Mondeshka, Diana M.; Angelova, Ivanka G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 731 - 735
  作者：Ivanov, T. B.、Mondeshka, Diana M.、Angelova, Ivanka G.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, T. B.;MONDESHKA, DIANA M.;ANGELOVA, IVANKA G., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 731-735
  作者：IVANOV, T. B.、MONDESHKA, DIANA M.、ANGELOVA, IVANKA G.

  DOI：——

  日期：——
• NIEMINEN, K.
  作者：NIEMINEN, K.

  DOI：——

  日期：——
• DIMOV N.; AGAPOVA N., TR. N.-I. XIM.-FARM. IN-T, 16,(1986) 113-120
  作者：DIMOV N.、 AGAPOVA N.

  DOI：——

  日期：——