3-methoxy-7-phenyl-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one | 1379610-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxy-7-phenyl-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
• 英文别名: 3-methoxy-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-9(6H)-one；5-Methoxy-11-phenyl-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,16-pentaen-13-one
• CAS: 1379610-86-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: CUVOWTKXSPLTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7-phenyl-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one 、 对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86.2%的产率得到(E)-3-methoxy-10-(4-methylbenzylidene)-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的噻唑并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉和噻嗪并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉的简便合成及抗菌研究

  摘要：

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.647145
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 1-甲基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-7-phenyl-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的噻唑并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉和噻嗪并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉的简便合成及抗菌研究

  摘要：

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.647145

文献信息

• Synthesis of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidinones: N-aryl-2-chloroacetamides as doubly electrophilic building blocks
  作者：Banothu Janardhan、Basavoju Srinivas、Bavantula Rajitha、Crooks Peter A.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.001

  日期：2014.1

  2-Chloro-N-phenylacetamide and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide are doubly electrophilic building blocks for the formation of ring annulated thiazolo[3,2-a]pyrimidinone products. This synthetic route involves formation of the title compound in acceptable product yields by the elimination of the by-product, aniline/2-aminobenzothiazole. Analytical and spectral studies, as well as single crystal

  2-氯-N-苯基乙酰胺和N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺是形成环环化的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮产物的双亲电结构单元。该合成途径涉及通过消除副产物苯胺/ 2-氨基苯并噻唑而以可接受的产物收率形成标题化合物。对代表性化合物6c的分析和光谱研究以及单晶X射线数据证实了所有反应产物的结构。
• Ionic Liquid-Mediated Facile Synthesis and Antimicrobial Study of Thiazolo [2,3-b]Benzo[h]Quinazolines and Thiazino[2,3-b] Benzo-[h]Quinazolines
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2011.647145

  日期：2012.6

  3-methoxy-7-phenyl-5,6,10,11-tetrahydro- benzo[h][1,3]thiazino[2,3-b]quinazoline-9(7H)-one. Further, condensation of the thione with 1,2-dibromoethane and 1,3-dibromopropane yields 3-methoxy-7-phenyl-6,7,9,10-tetrahydro-5 H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and 3-methoxy-7-phenyl-5,6,7,9,10,11-hexahydrobenzo [h][1,3]thiazino[2,3-b]quinazoline respectively. Arylidene derivatives have been obtained by

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并