dimethyl meso-α,α'-difluorosuccinate | 74398-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl meso-α,α'-difluorosuccinate
• 英文别名: dimetyl meso-2,3-difluorosuccinate；Dimethyl-meso-1,2-difluorsuccinat；Rel-dimethyl (2R,3S)-2,3-difluorosuccinate；dimethyl (2S,3R)-2,3-difluorobutanedioate
• CAS: 74398-81-5
• 化学式: C₆H₈F₂O₄
• 分子量: 182.124
• InChiKey: HTCDJPGLTNCTGT-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二甲酯 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 6.0h， 以23%的产率得到dimethyl meso-α,α'-difluorosuccinate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氟琥珀酸的立体化学

  摘要：

  用四氟化硫处理（-）-D-酒石酸二甲酯（IVa）和（+）-L-酒石酸二甲酯（Va），得到二甲基内消旋-α，α'-二氟琥珀酸酯（Ia）。相同的试剂将中酒石酸二甲酯（IIaa）转化为D-和L-α，α'-二氟琥珀酸二甲酯（IIa）的外消旋混合物。通过假设形成环状中间体，可以合理化由氟取代羟基而在一个手性上反转构型并在另一个手性碳原子上保持构型的结果。通过随后与氟化物离子的S N 2反应，然后通过氟使硫氧基的四中心置换，将其打开。α，α'-二氟琥珀酸二甲酯Ia和IIa的各自构型由1 H和19确定通过使用旋光化学位移试剂的F NMR，并通过将酯转化为相应的酸，然后分别将其转化为顺式和反式α，α'-二氟琥珀酸酐来证实。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82575-0

文献信息

• The formation of halogenated succinates by liquid-phase direct fluorination with elemental fluorine
  作者：Robert G. Syvret、Daniel L. Vassilaros、David M. Parees、Guido P. Pez

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02975-k

  日期：1994.6

  Direct fluorination of maleic anhydride with elemental fluorine has been investigated in different solvents at low temperatures. It was discovered that the net conversion of maleic anhydride, as well as the overall yield and composition of the halogenated products, depend strongly on the experimental conditions employed. Fluorinations conducted in fluorotrichloromethane, chloroform or mixtures thereof

  已经在低温下在不同溶剂中研究了马来酸酐与元素氟的直接氟化。已经发现，马来酸酐的净转化率以及卤代产物的总产率和组成在很大程度上取决于所采用的实验条件。在氟化钠存在下，在氟代三氯甲烷，氯仿或它们的混合物中进行的氟化反应可产生高产率的卤代琥珀酸衍生物：主要产物为2，3-二卤代琥珀酸。在0°C和-25°C下进行的实验之间以及在纯CHCl 3和CFCl 3 / CHCl 3中进行的实验之间，产物分布差异很大混合物。提供了有关卤素添加的立体选择性的实验细节和一些评论。
• BURMAKOV, A. I.;MOTNYAK, L. A.;KUNSHENKO, B. V.;ALEXEEVA, L. A.;YAGUPOLSK+, J. FLUOR. CHEM., 1981, 19, N 2, 151-161
  作者：BURMAKOV, A. I.、MOTNYAK, L. A.、KUNSHENKO, B. V.、ALEXEEVA, L. A.、YAGUPOLSK+

  DOI：——

  日期：——