1-(4-氟苯基)丁-2-烯-1-酮 | 28122-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-Fluorocrotonophenone
• 英文别名: 1-(4-fluoro-phenyl)-but-2-en-1-one；1-(4-Fluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 28122-15-8
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: RWXBVDXHQHMYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-2-烯-1-酮 、 (S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the crude 3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethylamino)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one which的产率得到3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethylamino)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1

  摘要：

  本发明揭示了由公式(I)表示的化合物，或其药学上可接受的盐、对映体或二对映体。本发明还揭示了包括公式(I)化合物或其药学上可接受的盐、对映体或二对映体的制药组合物，以及抑制11β-HSD1活性的方法，其中包括向需要此类治疗的哺乳动物中给予公式(I)化合物、其药学上可接受的盐、对映体或二对映体的有效量。公式(I)中变量的值在此定义。

  公开号：

  US08575156B2
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以10%的产率得到1-(4-氟苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1
  [FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1

  摘要：

  本发明涉及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)；(Ii)；(Ij)，(Ik)，(II)的新颖化合物，其药用可接受的盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与调节或抑制哺乳动物中的11β-HSD1相关的疾病是有用的。本发明进一步涉及新颖化合物的药物组合物及其在减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中将可的松转化为皮质醇的方法。

  公开号：

  WO2009017664A1

文献信息

• Highly enantioselective sulfa-Michael addition reactions using N-heterocyclic carbene as a non-covalent organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Sixuan Meng、Leming Wang、Hongmei Tang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5sc00878f

  日期：——

  We report the first asymmetric sulfa-Michael addition (SMA) reactions using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as a non-covalent organocatalyst. We demonstrate that a triazolium salt derived NHC functions as an excellent...

  我们报告使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为非共价有机催化剂的第一个不对称磺胺-迈克尔加成（SMA）反应。我们证明了三唑盐衍生的NHC具有出色的...
• Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0032-1317161

  日期：——

  Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide

  摘要 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。
• Hydrogen‐Bonding‐Assisted Cationic Aqua Palladium(II) Complex Enables Highly Efficient Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202009989

  日期：2021.2.15

  Metal‐bound water molecules have recently been recognized as a new facet of soft Lewis acid catalysis. Herein, a chiral palladium aqua complex was constructed that enables carbon–hydrogen bonds of indoles to be functionalized efficiently. We embraced a chiral 2,2′‐bipyridine as both ligand and hydrogen‐bond donor to configure a robust, yet highly Lewis acidic, chiral aqua complex in water. Whereas the

  金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中，构建了手性钯水络合物，该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体，以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性，但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此，这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。
• NMR Spectroscopic Characterization and DFT Calculations of Zirconium(IV)-3,3′-Br₂–BINOLate and Related Complexes Used in an Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Gonzalo Blay、Joan Cano、Luz Cardona、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/jo3013594

  日期：2012.12.7

  Experimental and theoretical studies on the structure of several complexes based on (R)-3,3′-Br2–BINOL ligand and group (IV) metals used as catalysts in an enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones have been carried out. NMR spectroscopic studies of these catalysts have been performed, which suggested that at room temperature the catalysts would form a monomeric

  基于（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和第（IV）族金属的几种配合物结构的实验和理论研究，用于对映体的α，β-不饱和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应酮已被进行。已经对这些催化剂进行了NMR光谱研究，这表明在室温下，对于Ti IV，催化剂将形成单体结构，对于Zr IV和Hf IV，催化剂将形成二聚结构。密度泛函理论（DFT）的计算清楚地证实了这些实验光谱学研究的结论。具有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-（R）-3,3'-Br 2 -BINOL）2 ]，其中每个联萘酚配体充当金属中心之间的桥（Novak模型）比带有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-O ）更稳定t Bu）2 ]，其中叔丁醇基团起桥连配体的作用（小林模型）。研究了Friedel-Crafts烷基化的吲哚结构。最后，提出了Friedel-Crafts反应的合理机理和催化剂作用方式的立
• A Dual-Catalysis Approach to Enantioselective [2 + 2] Photocycloadditions Using Visible Light
  作者：Juana Du、Kazimer L. Skubi、Danielle M. Schultz、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.1251511

  日期：2014.4.25

  Then a second—a chiral Lewis acid—catalyst directs the product stereochemistry. A major advantage of the dual reactions is that each catalyst can be tuned independently. A two-catalyst combination offers long-sought selectivity in intermolecular coupling of olefins to form four-membered rings. [Also see Perspective by Neier] In contrast to the wealth of catalytic systems that are available to control the

  2 + 2 的双重方法不对称催化通常会加速生成一种特定产物几何形状的途径，可以通过降低温度来减缓竞争反应来控制该几何形状。在光化学反应中选择性比较困难，但在烯烃的[2+2]偶联形成四元环中，Du等人。 （第 392 页；参见 Neier 的《Perspective》）使用吸收可见光的钌催化剂来激活低于其固有吸收频率阈值的基底。然后，第二种手性路易斯酸催化剂引导产物立体化学。双反应的一个主要优点是每种催化剂可以独立调节。两种催化剂的组合为烯烃分子间偶联形成四元环提供了长期寻求的选择性。 [另见 Neier 的观点] 与可用于控制热促进环加成立体化学的大量催化系统相比，很少有类似有效的方法可用于光化学环加成的立体控制。对映选择性催化光环加成反应设计中尚未解决的一个主要挑战是难以控制在未与催化剂结合的情况下直接光激发底物而发生的外消旋背景反应。在这里，我们描述了一种通过使用由可见光吸收过渡金属光催化剂和立体控制路易斯酸助催化剂。