1-(5-Bromo-2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(trifluoromethyl)piperidine | 1314874-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-Bromo-2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(trifluoromethyl)piperidine
• CAS: 1314874-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₆BrF₃N₄
• 分子量: 341.174
• InChiKey: HSBBKHKLKCPVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)aniline 、 1-(5-Bromo-2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(trifluoromethyl)piperidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-[3-methoxy-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-1-(1-methylethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)-1-piperidinyl]-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑衍生物，其中Het1，R1，R2，A1，A2，A3，A4，L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  US20120295891A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)哌啶 、 3,5-dibromo-1-isopropyl-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到1-(5-Bromo-2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺三唑作为有效的γ分泌酶调节剂

  摘要：

  描述了一系列新型的有效γ分泌酶调节剂的设计和合成。探索三唑环和芳香族附录2之间的各种间隔基团已产生苯胺三唑28，该化合物将体外和体内的高效力与可接受的类药物特性结合在一起。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.024

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011086099A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is concerned with novel substituted triazole derivatives of Formula (I) wherein Het1, R1, R2, A1, A2, A3, A4, L1, and L2 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)中的取代三唑衍生物，其中Het1、R1、R2、A1、A2、A3、A4、L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• US9079886B2
  申请人：——

  公开号：US9079886B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Van Brandt Sven Franciscus Anna

  公开号：US20120295891A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is concerned with novel substituted triazole derivatives of Formula (I) wherein Het 1 , R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L 1 , and L 2 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑衍生物，其中Het1，R1，R2，A1，A2，A3，A4，L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• Anilinotriazoles as potent gamma secretase modulators
  作者：Adriana I. Velter、François P. Bischoff、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Daniel Oehlrich、Libuse Jaroskova、Gregor Macdonald、Garrett Minne、Serge Pieters、Frederik Rombouts、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Tongfei Wu、Herman Borghys、Marc Mercken、Chantal Masungi、Harrie Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.024

  日期：2014.12

  The design and synthesis of a novel series of potent gamma secretase modulators is described. Exploration of various spacer groups between the triazole ring and the aromatic appendix in 2 has led to anilinotriazole 28, which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新型的有效γ分泌酶调节剂的设计和合成。探索三唑环和芳香族附录2之间的各种间隔基团已产生苯胺三唑28，该化合物将体外和体内的高效力与可接受的类药物特性结合在一起。