[2-(triphenylsilyl)allyl]oxirane | 551943-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(triphenylsilyl)allyl]oxirane
• 英文别名: 3-(Oxiran-2-yl)prop-1-en-2-yl-triphenylsilane
• CAS: 551943-29-4
• 化学式: C₂₃H₂₂OSi
• 分子量: 342.513
• InChiKey: JKBKOUXSECRPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(triphenylsilyl)allyl]oxirane 、 双(甲硫代)三甲基硅甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3,3-bis(methylthio)-1-(trimethylsiloxy)-5-(triphenylsilyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过硅诱导多米诺反应合成 1,3-双官能化环戊烯和 1,3,5-三官能化环己烷

  摘要：

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390160
• 作为产物：
  描述：

  1-溴乙烯基(三苯基)硅烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(triphenylsilyl)allyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过硅诱导多米诺反应合成 1,3-双官能化环戊烯和 1,3,5-三官能化环己烷

  摘要：

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390160

文献信息

• Synthesis of 1,3-Difunctionalized Cyclopentenes and 1,3,5-Trifunctionalized Cyclohexanes by Silicon-Induced Domino Reactions
  作者：Frank Tries、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/ejoc.200390160

  日期：2003.3

  domino process based on a 1,4-C⇄O shift of a silyl group (4 ⇄ 3) and a Michael-induced ring-closure reaction (3 ⇄ 2) is investigated. Specifically, attack of carbanions 5 on vinyloxiranes 6 usually occurs on the oxirane unit to give the desired silyl shift. When starting from vinyloxiranes 6a and 6b, however, the reaction stops at this stage to give silyl ethers 7. Sulfur (6c) or silicon activation (6d−f)

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)