ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-3-butenoate
• 英文别名: trans-4-(4-fluorophenyl)-3-butenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: BMJINJLLYIJNBZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyprop-2-enimidamide 、 ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-3-butenoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗增殖活性预测器：一种新的可靠的计算机模拟工具，用于预测针对 NCI60 组的药物反应

  摘要：

  体外抗增殖试验仍然是抗癌药物发现领域最重要的工具之一，尤其是用于深入了解抗癌小分子的作用机制。NCI-DTP（国家癌症研究所发展治疗计划）无疑代表了最著名的项目，旨在快速测试数千种化合物对抗多种肿瘤细胞系 (NCI60)。美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库和许多其他数据库中存储的大量生物数据促使计算生物学和药物化学领域的研究人员开发工具来提前预测新药的抗癌特性。在这项工作中，基于 NCI 收集的可用抗增殖数据和分子描述符的操作，针对 NCI60 面板的输入结构的50 个值。这种基于配体的方案经内部和外部结构集验证，已被证明是高度可靠和稳健的。获得的 99 个结构测试集的 GI 50值呈现小于 ±1 个单位的误差。AAP 对 GI 50更有效计算在 4-6 范围内，表明结果与实验数据严格相关。对已作为抗增殖剂进行研究的姜黄素类似物内部数据库的检查进一步支持了令人鼓舞的结果。AAP 工具确定了几种潜在的活性化合物，随后对

  DOI：

  10.3390/ijms232214374
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种反式-4-苯基-3-丁烯酸乙酯化合物的制 备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物的制备方法，以2‑苯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯衍生物为原料，在Lewis酸作为促进剂作用下，发生异构化/消除反应，于有机溶剂中在130℃条件下，反应24小时，即到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物。本发明的有益效果是操作简便、起始原料廉价易得、无副产物生成，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物；利用该方法所合成的反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

  公开号：

  CN109912418B

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Iridium complex-catalyzed carbonylation of allylic phosphates
  作者：Ryo Takeuchi、Yasushi Akiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01370-0

  日期：2002.5

  [Ir(cod)Cl]2 with a ligand such as P(2-furyl)3, PPh2C6F5 or AsPh3 showed high catalytic activity for the carbonylation of allylic phosphates in the presence of alcohols to give the corresponding β,γ-unsaturated esters. The carbonylation of diethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl phosphate in the presence of EtOH under an initial carbon monoxide pressure of 40 kg cm−2 at 100 °C gave ethyl (E)-4-phenyl-3-butenoate

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。
• 一种反式-4-苯基-3-丁烯酸乙酯化合物的制 备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109912418B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物的制备方法，以2‑苯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯衍生物为原料，在Lewis酸作为促进剂作用下，发生异构化/消除反应，于有机溶剂中在130℃条件下，反应24小时，即到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物。本发明的有益效果是操作简便、起始原料廉价易得、无副产物生成，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物；利用该方法所合成的反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Antiproliferative Activity Predictor: A New Reliable In Silico Tool for Drug Response Prediction against NCI60 Panel
  作者：Annamaria Martorana、Gabriele La Monica、Alessia Bono、Salvatore Mannino、Silvestre Buscemi、Antonio Palumbo Piccionello、Carla Gentile、Antonino Lauria、Daniele Peri

  DOI：10.3390/ijms232214374

  日期：——

  In vitro antiproliferative assays still represent one of the most important tools in the anticancer drug discovery field, especially to gain insights into the mechanisms of action of anticancer small molecules. The NCI-DTP (National Cancer Institute Developmental Therapeutics Program) undoubtedly represents the most famous project aimed at rapidly testing thousands of compounds against multiple tumor

  体外抗增殖试验仍然是抗癌药物发现领域最重要的工具之一，尤其是用于深入了解抗癌小分子的作用机制。NCI-DTP（国家癌症研究所发展治疗计划）无疑代表了最著名的项目，旨在快速测试数千种化合物对抗多种肿瘤细胞系 (NCI60)。美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库和许多其他数据库中存储的大量生物数据促使计算生物学和药物化学领域的研究人员开发工具来提前预测新药的抗癌特性。在这项工作中，基于 NCI 收集的可用抗增殖数据和分子描述符的操作，针对 NCI60 面板的输入结构的50 个值。这种基于配体的方案经内部和外部结构集验证，已被证明是高度可靠和稳健的。获得的 99 个结构测试集的 GI 50值呈现小于 ±1 个单位的误差。AAP 对 GI 50更有效计算在 4-6 范围内，表明结果与实验数据严格相关。对已作为抗增殖剂进行研究的姜黄素类似物内部数据库的检查进一步支持了令人鼓舞的结果。AAP 工具确定了几种潜在的活性化合物，随后对