(-)-(S)-2-phenyl-N-tosyl-2-trifluoromethylaziridine | 1274836-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-phenyl-N-tosyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: N-tosyl-2-phenyl-2-trifluoromethylaziridine；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1274836-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: PTUXVPDOJYKKIK-IWPPFLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-phenyl-N-tosyl-2-trifluoromethylaziridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到(+)-(S)-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-tosylaminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-芳基（烷基）-2-三氟甲基氮丙啶：具有选定的O-和N-亲核试剂的合成和开环† ‡

  摘要：

  我们在本文中报道了通过相应的N-保护的氨基醇的Mitsunobu-型环化的对映体纯的2-苯基-和2-乙基-2-三氟甲基氮丙啶的合成，以及我们关于它们与选择的亲核试剂的开环的结果。在碱性条件下，N-甲苯磺酰基氮丙啶在较少受阻的碳上被区域选择性地打开。在酸性条件下，进攻的区域选择性取决于C-2上取代基的性质以及氮保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0ob00690d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-(benzyloxy)-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(S)-2-phenyl-N-tosyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-芳基（烷基）-2-三氟甲基氮丙啶：具有选定的O-和N-亲核试剂的合成和开环† ‡

  摘要：

  我们在本文中报道了通过相应的N-保护的氨基醇的Mitsunobu-型环化的对映体纯的2-苯基-和2-乙基-2-三氟甲基氮丙啶的合成，以及我们关于它们与选择的亲核试剂的开环的结果。在碱性条件下，N-甲苯磺酰基氮丙啶在较少受阻的碳上被区域选择性地打开。在酸性条件下，进攻的区域选择性取决于C-2上取代基的性质以及氮保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0ob00690d

文献信息

• Enantiomerically pure 2-aryl(alkyl)-2-trifluoromethylaziridines: synthesis and ring opening with selected O- and N-nucleophiles
  作者：Fabienne Grellepois、Jean Nonnenmacher、Fabien Lachaud、Charles Portella

  DOI：10.1039/c0ob00690d

  日期：——

  2-phenyl- and 2-ethyl-2-trifluoromethylaziridines by Mitsunobu-type cyclisation of the corresponding N-protected amino alcohols, and our results regarding their ring opening with selected nucleophiles. Under basic conditions, N-tosyl aziridines have been regioselectively opened at the less hindered carbon. Under acidic conditions, the regioselectivity of the attack depends on the nature of the substituent

  我们在本文中报道了通过相应的N-保护的氨基醇的Mitsunobu-型环化的对映体纯的2-苯基-和2-乙基-2-三氟甲基氮丙啶的合成，以及我们关于它们与选择的亲核试剂的开环的结果。在碱性条件下，N-甲苯磺酰基氮丙啶在较少受阻的碳上被区域选择性地打开。在酸性条件下，进攻的区域选择性取决于C-2上取代基的性质以及氮保护基团。