2-ethynyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl | 162356-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 162356-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: PEGQQCSIBMHOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₂₄H₂₇AuClO₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Au-Cavitands：尺寸控制的芳烃-炔环异构化

  摘要：

  具有向内定向的反应中心和明确定义的结合口袋，Au(I) 功能化的间苯二酚 [4] 芳烃空腔已被证明可以催化分子转化。出现的反应性曲线不同于其他 Au(I) 催化剂。结合袋的附加约束产生了底物可能必须装入间苯二酚袋的可能性；我们的假设是，与可用空间匹配的底物与不匹配的底物具有不同的反应结果。在此，我们报告了具有可变炔烃和芳烃组成的炔烃-芳烃底物的分子内环化。我们看到支架尺寸最显着地决定了反应性，特别是当基材的特征经过特别设计时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152333
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethynyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的芳炔的对映选择性环化。

  摘要：

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.202003783

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes
  作者：Julien Gicquiaud、Baptiste Abadie、Kalyan Dhara、Murielle Berlande、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/chem.202003783

  日期：2020.12.9

  alkyne‐containing substrate catalyzed by chiral Brønsted acids was achieved. The use of the 2‐hydroxynaphthyl substituent on the alkyne as a directing group constituted the key parameter enabling both efficient regioselective protonation of the carbon–carbon triple bond and chiral induction. The key cationic intermediate could be depicted either as a cationic vinylidene ortho‐quinone methide or a stabilized vinyl

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。
• Au-Cavitands: Size governed arene-alkyne cycloisomerization
  作者：Lisa E. Rusali、Michael P. Schramm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152333

  日期：2020.10

  reactive center and a well-defined binding pocket, Au(I) functionalized resorcin[4]arene cavitands have been shown to catalyze molecular transformations. The reactivity profiles that emerge differ from other Au(I) catalysts. The added constraint of a binding pocket gives rise to the possibility that the substrates might have to fit into the resorcinarene pocket; our hypothesis is that substrates that match

  具有向内定向的反应中心和明确定义的结合口袋，Au(I) 功能化的间苯二酚 [4] 芳烃空腔已被证明可以催化分子转化。出现的反应性曲线不同于其他 Au(I) 催化剂。结合袋的附加约束产生了底物可能必须装入间苯二酚袋的可能性；我们的假设是，与可用空间匹配的底物与不匹配的底物具有不同的反应结果。在此，我们报告了具有可变炔烃和芳烃组成的炔烃-芳烃底物的分子内环化。我们看到支架尺寸最显着地决定了反应性，特别是当基材的特征经过特别设计时。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。