(2R,3R)-methyl 3-cyclohexyl-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(tosylamino)propanoate | 1251548-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 3-cyclohexyl-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(tosylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-cyclohexyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1251548-28-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 518.677
• InChiKey: RWNBVDGURUNISO-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 N-(环己基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 C₃₀H₂₆F₆FeNOP 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-methyl 3-cyclohexyl-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(tosylamino)propanoate 、 (2S,3R)-methyl 3-cyclohexyl-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Bifunctional Silver Acetate Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reactions

  摘要：

  高效的双功能醋酸银催化三种不对称Mannich反应，具有很高的反应活性，反应生成物的二对映体选择性高达>95:5，手性选择性中等至优秀（最高可达97% ee）。在这个双功能催化过程中，不需要外部碱，醋酸促进了去质子化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217805

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of Glycine Derivatives with <i>N</i> ‐Tosylimines using Copper(I)/TF‐BiphamPhos Complex
  作者：Gang Liang、Min‐Chao Tong、Haiyan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000252

  日期：2010.10.9

  The direct asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with N-tosylimines has been developed with the tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate [Cu(CH3CN)4BF4]/TF-BiphamPhos complex. This catalytic system performs well over a broad range of substrates, furnishing anti-adducts of various α,β-diamino acid esters in good yields with up to 94:6 diastereoselectivity and 97% enantioselectivity

  用四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / TF-BiphamPhos络合物开发了甘氨酸席夫碱与N-甲苯磺酰亚胺的直接不对称曼尼希反应。该催化体系在广泛的底物上表现良好，以高达94：6的非对映选择性和97％的对映选择性提供了各种α，β-二氨基酸酯的抗加合物。