(1E,4R)-4-ethyl-3-(tetradec-1-enyl)oxazolidin-2-one | 1402081-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1E,4R)-4-ethyl-3-(tetradec-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-3-[(E)-tetradec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1402081-59-7
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂
• 分子量: 309.492
• InChiKey: SBDFEERPAQGQJM-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-methyl 2-oxoheptadec-3-enoate 、 (1E,4R)-4-ethyl-3-(tetradec-1-enyl)oxazolidin-2-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S)-methyl 3-dodecyl-2-((R)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-tridecyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称获取包含两个脂链链的内酯的收敛性 Hetero-Diels-Alder 策略

  摘要：

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200513
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (R)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(1E,4R)-4-ethyl-3-(tetradec-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称获取包含两个脂链链的内酯的收敛性 Hetero-Diels-Alder 策略

  摘要：

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200513