(E)-4,4-Dimethyl-7-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol | 307002-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-7-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-7-phenylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 307002-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: JYJNTEXELFVMNE-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-7-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 endo-7,7-Dimethyl-2-phenyl-4-phenylsulfonyl-6-(triisopropylsiloxy)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(phenylsulfonyl)(p-tolylsulfinyl)methane 在 palladium diacetate 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4,4-Dimethyl-7-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8