1,1,1-Tris(5-methyl-3-thienyl)propane | 180134-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1,1-Tris(5-methyl-3-thienyl)propane
• 英文别名: 4-[1,1-Bis(5-methylthiophen-3-yl)propyl]-2-methylthiophene
• CAS: 180134-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₀S₃
• 分子量: 332.555
• InChiKey: ASFLBGQHNNEDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Tris(5-methyl-3-thienyl)propane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94%的产率得到1,1,1-Tris(2-bromo-5-methyl-3-thienyl)propane
  参考文献：
  名称：

  噻吩三萜的合成及其理化性质

  摘要：

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥

  DOI：

  10.1039/p19960001277
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 高氯酸 、 仲丁基锂 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,1,1-Tris(5-methyl-3-thienyl)propane
  参考文献：
  名称：

  噻吩三萜的合成及其理化性质

  摘要：

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥

  DOI：

  10.1039/p19960001277