2-formyl-3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid | 363136-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-2-formyl-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 363136-69-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: MHDPGYHGFYFHJO-GLFIANPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid 在 Wilkinson's catalyst 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (1beta,3alpha,5beta)-1,3-二羟基-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  5β-类固醇中的 1β-羟基化：1β,3α-二羟基-5β-CHOLAN-24-OIC 酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。

  DOI：

  10.1081/scc-100104006
• 作为产物：
  描述：

  (5beta)-3-氧代-胆烷-24-酸 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-formyl-3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  5β-类固醇中的 1β-羟基化：1β,3α-二羟基-5β-CHOLAN-24-OIC 酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。

  DOI：

  10.1081/scc-100104006

文献信息

• 1β-HYDROXYLATION IN 5β-STEROIDS: AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 1β,3α-DIHYDROXY-5β-CHOLAN-24-OIC ACID
  作者：Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1081/scc-100104006

  日期：2001.1.1

  of lithocholic acid (3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid) to 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid. The key reactions used are regioselective functionalization at C-2 in the 5β-steroid nucleus, stereoselective epoxidation of intermediary α,β-conjugated ketone with dimethyldioxirane, and subsequent reductive cleavage of the resulting β-epoxy-ketone with PhSeNa.

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。