1,3,8-三甲氧基萘 | 51114-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,8-三甲氧基萘
• 英文名称: 1,3,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,3,8-Trimethoxy-naphthalin；1,3,8-Trimethoxynaphthalene
• CAS: 51114-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CEXUZONCRKQONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  355.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-三甲氧基萘 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 萘-1,3,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pannan, Linda J. H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2531 - 2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,8-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。29. Mitteilung。合成von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-9，10-dihydrophenanthren †

  摘要：

  2,4-二甲氧基-6-羟基-9,10-二氢菲咯啉（XIX）酯结构化合物Orchinol（2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲咯啉）bezeichneten，induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und死于罗洛糖醇（wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren）的抗药性和生物杀灭力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460710

文献信息

• Metabolites from a <i>Scytalidium</i> Species
  作者：John A. Findlay、David Kwan

  DOI：10.1139/v73-492

  日期：1973.10.1

  The structure 1, 3,6,8-trihydroxytetralone, proposed (1) earlier for scytalone is corroborated by synthesis of an aromatization product 1,3,8-trimethoxynaphthalene. A new minor metabolite of the same Scytalidium species is shown to be 4,8-dihydroxytetralone (6).

  提出的结构1, 3, 6, 8-三羟基四酮，先前用于判断scytalone，通过合成1,3,8-三甲氧基萘的芳构化产物得到证实。同一种Scytalidium物种的一个新的次要代谢产物被证明是4,8-二羟基四酮。
• Pentaketide metabolites of verticillium dahliae
  作者：A.A. Bell、R.D. Stipanovic、J.E. Puhalla

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85009-0

  日期：1976.1

  of the brown brm-1 mutant of Verticillium dahliae Kleb. restored normal black pigment (melanin) synthesis when added to plate cultures of 10 albino mutants. The active metabolite was isolated and identified as (+)-scytalone [3,4-dihydro-3,6,8-trihydroxy-1(2H)naphthalenone] by physical characteristics (m.p., UV, IR, NMR, MS) and chemical conversions. Related metabolites, flaviolin and cis-hydroxyscytalone

  黄萎病菌的棕色brm -1突变体的培养滤液。当添加到10个白化突变体的平板培养物中时，恢复了正常的黑色素（黑色素）合成。通过物理特性（mp，UV，IR，NMR，MS）和化学性质分离出活性代谢物，并将其鉴定为（+）-辛酮[3,4-dihydro-3,6,8-trihydroxy-1（2H）萘]。转换。还分离并鉴定了相关的代谢物黄素蛋白和顺式羟基cytalone 。黄病毒素及其衍生物有助于brm -1突变体的红棕色。赛蜜可能是真菌中黑色素生物合成的一般中间体。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pannan, Linda J. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 610 - 627
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Pannan, Linda J. H.、Raston, Colin L.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Welkstoffe und Antibiotika. 29. Mitteilung. Synthese von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-9, 10-dihydrophenanthren
  作者：E. Hardegger、N. Rigassi、J. Seres、Ch. Egli、P. Müller、K. O. Fitzi

  DOI：10.1002/hlca.19630460710

  日期：——

  4-Dimethoxy-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren) bezeichneten, induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und dem biologisch inaktiven Loroglossol (wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren) aus erkrankten Knollen von Loroglossum hircinum nahe und ist deshalb für biologische Versuche von Interesse.

  2,4-二甲氧基-6-羟基-9,10-二氢菲咯啉（XIX）酯结构化合物Orchinol（2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲咯啉）bezeichneten，induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und死于罗洛糖醇（wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren）的抗药性和生物杀灭力。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pannan, Linda J. H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2531 - 2541
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Pannan, Linda J. H.

  DOI：——

  日期：——