2-(2-Phenylsulfanylprop-2-enyl)cycloheptan-1-one | 889451-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Phenylsulfanylprop-2-enyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 889451-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₀OS
• 分子量: 260.4
• InChiKey: XTRDJZXUEPEVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylsulfanylprop-2-enyl)cycloheptan-1-one 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-溴丙烯，一种有价值的合成子，可通过简单的重排轻松制备。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。

  DOI：

  10.1021/ol0605171
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-Phenylsulfanylprop-2-enyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-溴丙烯，一种有价值的合成子，可通过简单的重排轻松制备。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。

  DOI：

  10.1021/ol0605171

文献信息

• 2-Phenylthio-3-bromopropene, A Valuable Synthon, Easily Prepared by a Simple Rearrangement
  作者：Wenbo Chen、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol0605171

  日期：2006.5.1

  3-dibromo-2-(phenylthio)propene intermediate 7. Three uses of 2 as an annulating agent for cycloheptanone are illustrated, demonstrating that this reagent is a synthetic equivalent of acetonyl halide and an alpha-halo vinyllithium. It is also readily converted to the useful synthons 2,3-bis(phenylthio)propene 16 and 2-phenylthio-3-(phenylsulfonyl)propene 17.

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。