methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate | 1042742-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate
• CAS: 1042742-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AIFAMEVKHVQWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-hydroxy-5-phenethylaminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Route of Synthesis of 5‐(N‐Phenethylamino)salicylic Acid Derivatives by Rapid and Selective Reduction of the Amide Group with NaBH₄/Acetic Acid

  摘要：

  A good yield of 5-(N-phenethylamino)salicylic acid derivatives was successfully obtained from the corresponding methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate esters by rapid and selective reduction of the amide group in the acyl protected salicylic acid with NaBH(4)/acetic acid in dioxane followed by hydrolysis of the ester group.

  DOI：

  10.1080/00397910801982001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-5-(2-phenylacetamido)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Route of Synthesis of 5‐(N‐Phenethylamino)salicylic Acid Derivatives by Rapid and Selective Reduction of the Amide Group with NaBH₄/Acetic Acid

  摘要：

  A good yield of 5-(N-phenethylamino)salicylic acid derivatives was successfully obtained from the corresponding methyl 2-acetoxy-5-(N-phenethylamino)benzoate esters by rapid and selective reduction of the amide group in the acyl protected salicylic acid with NaBH(4)/acetic acid in dioxane followed by hydrolysis of the ester group.

  DOI：

  10.1080/00397910801982001