1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)cycloprop-1-ene | 89745-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)cycloprop-1-ene
• 英文别名: (2-Methyl-3-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol；(2-methyl-3-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 89745-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GYZARZPIPJVAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)cycloprop-1-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-Methyl-3-phenyl-cycloprop-2-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的3-乙烯基环丙烯区域选择性形成β-烷基-α-苯基铱苯：通过改变烷基环取代基来探测空间和电子影响。

  摘要：

  不对称（Z）-1-烷基-3-（2-碘乙烯基）-2-苯基-1-环丙烯（R = Me（8 a），Et（8 b），iPr（8 c）和tBu的合成（8 d））及其与Vaska配合物[Ir（CO）Cl（PPh3）2]及其三甲基膦类似物[Ir（CO）Cl（PMe3）2]的反应进行了研究。Iridabenzvalene（13/20），irida苯（14/21）和/或eta（5）-环戊二烯基铱配合物（15/22）以适度的产率获得，并通过光谱学手段进行了充分表征。确保了伊立达苯并戊烯13 d和伊立达苯14 a，b，d的X射线结构数据。iridabenzenes ac 14ac在75摄氏度下可稳定保持48 h，14 d，后者具有庞大的tBu基团，在50摄氏度下经过15 h干净地重排成15 d的环戊二烯基铱，并表现出一级动力学。烷基取代基对iridacycle生成机理的影响，

  DOI：

  10.1002/chem.200400893
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-phenyl-1-cyclopropene-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)cycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的3-乙烯基环丙烯区域选择性形成β-烷基-α-苯基铱苯：通过改变烷基环取代基来探测空间和电子影响。

  摘要：

  不对称（Z）-1-烷基-3-（2-碘乙烯基）-2-苯基-1-环丙烯（R = Me（8 a），Et（8 b），iPr（8 c）和tBu的合成（8 d））及其与Vaska配合物[Ir（CO）Cl（PPh3）2]及其三甲基膦类似物[Ir（CO）Cl（PMe3）2]的反应进行了研究。Iridabenzvalene（13/20），irida苯（14/21）和/或eta（5）-环戊二烯基铱配合物（15/22）以适度的产率获得，并通过光谱学手段进行了充分表征。确保了伊立达苯并戊烯13 d和伊立达苯14 a，b，d的X射线结构数据。iridabenzenes ac 14ac在75摄氏度下可稳定保持48 h，14 d，后者具有庞大的tBu基团，在50摄氏度下经过15 h干净地重排成15 d的环戊二烯基铱，并表现出一级动力学。烷基取代基对iridacycle生成机理的影响，

  DOI：

  10.1002/chem.200400893

文献信息

• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。
• Facially Selective and Regioselective Carbometalation of Cyclopropenes by Aryl Grignard Reagents
  作者：Ni Yan、Xiaozhong Liu、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo702176x

  日期：2008.1.1

  Described is a Cu-catalyzed methodology for adding aryl Grignard reagents to 3-hydroxymethylcyclo-propene derivatives with high regio- and diastereoselectivity. The cyclopropylmetals can be trapped with a variety of electrophiles to generate highly substituted cyclopropanes.
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Regioselective Formation of ?-Alkyl-?-phenyliridabenzenes via Unsymmetrical 3-Vinylcyclopropenes: Probing Steric and Electronic Influences by Varying the Alkyl Ring Substituent
  作者：He-Ping Wu、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/chem.200400893

  日期：2005.2.4

  a bulky tBu group, rearranged cleanly to cyclopentadienyliridium 15 d at 50 degrees C over 15 h and displayed first-order kinetics. The influence of the alkyl substituent on the mechanisms of iridacycle generation, isomerization, and iridabenzene regioselectivity is discussed.

  不对称（Z）-1-烷基-3-（2-碘乙烯基）-2-苯基-1-环丙烯（R = Me（8 a），Et（8 b），iPr（8 c）和tBu的合成（8 d））及其与Vaska配合物[Ir（CO）Cl（PPh3）2]及其三甲基膦类似物[Ir（CO）Cl（PMe3）2]的反应进行了研究。Iridabenzvalene（13/20），irida苯（14/21）和/或eta（5）-环戊二烯基铱配合物（15/22）以适度的产率获得，并通过光谱学手段进行了充分表征。确保了伊立达苯并戊烯13 d和伊立达苯14 a，b，d的X射线结构数据。iridabenzenes ac 14ac在75摄氏度下可稳定保持48 h，14 d，后者具有庞大的tBu基团，在50摄氏度下经过15 h干净地重排成15 d的环戊二烯基铱，并表现出一级动力学。烷基取代基对iridacycle生成机理的影响，