2-iodo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 70218-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-iodo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 2-Iodothieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 70218-28-9
• 化学式: C₁₀H₅IS₂
• 分子量: 316.186
• InChiKey: XWHSYZIEUSBZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 、 (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四硫杂[7]螺旋烯的(Z)-1,2-双(苯并二噻吩基)乙烯前体的新型有效方法

  摘要：

  使用立体化学定义的二硼酸酯和 2-碘-苯并二噻吩之间的双 Suzuki 偶联建立了一种新的、有效的 (Z)-1,2-双 (苯并二噻吩基) 乙烯的“一步”合成方法。由此获得的新 Z-烯烃可以轻松有效地光化学环化为新取代的四硫杂 [7] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865211
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-iodo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  四硫杂[7]螺旋烯的(Z)-1,2-双(苯并二噻吩基)乙烯前体的新型有效方法

  摘要：

  使用立体化学定义的二硼酸酯和 2-碘-苯并二噻吩之间的双 Suzuki 偶联建立了一种新的、有效的 (Z)-1,2-双 (苯并二噻吩基) 乙烯的“一步”合成方法。由此获得的新 Z-烯烃可以轻松有效地光化学环化为新取代的四硫杂 [7] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865211

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Novel Tetrathia[7]helicenes as New Push-Pull Systems
  作者：Stefano Maiorana、Emanuela Licandro、Clara Rigamonti、Maria Ticozzelli、Marco Monteforte、Clara Baldoli、Clelia Giannini

  DOI：10.1055/s-2006-950222

  日期：2006.11

  The synthesis of new functionalized 1,2-bis(benzodithienyl)ethenes as well as the preparation of the new tetrathia[7]helicenes are described. The helicenes reported are new chiral push-pull molecules, with potential application in optoelectronics.

  描述了新型功能化1,2-双(苯并二噻吩基)乙烯的合成以及新型四硫杂[7]螺烯的制备。报道的螺旋烯是新的手性推挽分子，在光电子学中具有潜在应用。
• Tunable blue-emitting fluorophores—benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene and trithia[5]helicene end-capped with electron-rich or electron-deficient aryl substituents
  作者：Ying Hu、Brigitte Wex、Marc W. Perkovic、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.029

  日期：2008.2

  Light-emitting fluorophores 1-10b based on aryl substituted benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophenes (BDT) and trithia[5]helicenes (T5H) have been synthesized using various combinations of Suzuki coupling, the Wittig, or McMurry reaction, and subsequent photocyclization of the dithienylethenes thus obtained. Photophysical properties of the helical compounds end-capped with different electron-rich and electron-deficient aryl moieties thus resulting were evaluated. Photocyclization of a dithienylethene derivative 10a was investigated, and the X-ray crystal structure of dinaphthyl-substituted BDT (4) was obtained. With this series of compounds 1-10b, we demonstrate that the optical properties of all of the new compounds, and by extension many conjugated materials, can be tuned over the entire blue range (400-480 nm). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Efficient Approach to (<i>Z</i>)-1,2-Bis(benzodithienyl)ethene ­Precursors of Tetrathia[7]helicenes
  作者：Emanuela Licandro、Clara Baldoli、Alberto Bossi、Clelia Giannini、Stefano Maiorana、Dario Perdicchia、Michele Schiavo

  DOI：10.1055/s-2005-865211

  日期：——

  A new and efficient method for the 'one-step' synthesis of (Z)-1,2-bis(benzodithienyl)ethenes has been set up using double Suzuki coupling between stereochemically defined diboronic acid esters and 2-iodo-benzodithiophene. The new Z-alkenes thus obtained can be easily and efficiently photochemically cyclised to the newly substituted tetrathia[7]helicenes.

  使用立体化学定义的二硼酸酯和 2-碘-苯并二噻吩之间的双 Suzuki 偶联建立了一种新的、有效的 (Z)-1,2-双 (苯并二噻吩基) 乙烯的“一步”合成方法。由此获得的新 Z-烯烃可以轻松有效地光化学环化为新取代的四硫杂 [7] 螺旋烯。
• Sparkling Organic Phosphorescence from Fluorinated Tetrathia[7]helicenes: Synthesis and Photophysical, Electrochemical and Computational Studies
  作者：Alberto Bossi、Patrizia R. Mussini、Gianluca Farinola、Marta Penconi、Silvia Cauteruccio、Mark E. Thompson、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/chem.202300339

  日期：——

  Putting a green spin on [7]TH: Fluorination of the tetrathia[7]helicene backbone disclosed important functionalization-related structure-electronic alterations crucial in the design of novel chiral derivatives. [7]THs also show brilliant green phosphorescence resulting from enhanced spin-orbit coupling (SOC) due to an S-atom effect and distortion annulation.

  在 [7]TH 上进行绿色旋转：四硫[7]螺旋烯主链的氟化揭示了重要的功能化相关结构电子改变，这对新型手性衍生物的设计至关重要。[7]THs 还显示出明亮的绿色磷光，这是由于 S 原子效应和畸变环化而增强的自旋轨道耦合 (SOC)。

表征谱图