benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene | 210-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene
• 英文别名: benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene；Benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophen；benzodithiophene；benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene；Benzol<1.2-b:4.3-b'>dithiophen；Benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene；thieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 210-80-0
• 化学式: C₁₀H₆S₂
• 分子量: 190.29
• InChiKey: CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  344.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-iodo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  四硫杂[7]螺旋烯的(Z)-1,2-双(苯并二噻吩基)乙烯前体的新型有效方法

  摘要：

  使用立体化学定义的二硼酸酯和 2-碘-苯并二噻吩之间的双 Suzuki 偶联建立了一种新的、有效的 (Z)-1,2-双 (苯并二噻吩基) 乙烯的“一步”合成方法。由此获得的新 Z-烯烃可以轻松有效地光化学环化为新取代的四硫杂 [7] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865211
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-3,3'-bithiophene 1000.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以98%的产率得到benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法在合成含硫杂芳族体系中的应用

  摘要：

  乙炔基和氯乙烯基材料的FVP方法适用于现成的含硫稠合杂芳族体系。假定氯乙烯材料的热解涉及与乙炔材料不同的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00295-6

文献信息

• [EN] 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS[1,4]BENZOTHIAZINE-6-CARBOXYLIC ACID ESTERS AS ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS [1,4] BENZOTHIAZINE-6 CARBOXYLIQUE COMME MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS UTILES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016096967A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X is O, S or NR10,wherein R10 is H, C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl or C(0)-OR11, R1 and R11 are independently from each other selected from the group consisting of C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl, C5-8-cycloalkyl, substituted C5-8-cycloalkyl, C5-8-cycloalkenyl, and substituted C5-8-cycloalkenyl, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中X为O、S或NR10，其中R10为H、C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基或C(0)-OR11，R1和R11分别独立地选自C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基、C5-8-环烷基、取代的C5-8-环烷基、C5-8-环烯基和取代的C5-8-环烯基的群组，以及包括这些化合物作为半导体材料的电子设备。
• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Application of flash vacuum pyrolysis to the synthesis of sulfur-containing heteroaromatic systems
  作者：Koichi Imamura、Daigo Hirayama、Hitoshi Yoshimura、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00295-6

  日期：1999.4

  The FVP method of ethynyl and chlorovinyl materials is applied to the ready formation of sulfur-containing fused heteroaromatic systems. The pyrolysis of the chlorovinyl materials is assumed to involve a mechanism different from that of the ethynyl materials.

  乙炔基和氯乙烯基材料的FVP方法适用于现成的含硫稠合杂芳族体系。假定氯乙烯材料的热解涉及与乙炔材料不同的机理。
• Silyl-Substituted Tetrathia[7]helicenes: Synthesis, X-ray Characterization and Reactivity
  作者：Alberto Bossi、Stefano Maiorana、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.200700494

  日期：2007.9

  We describe the synthesis of trialkylsilyl-substituted trans-1,2-bis(thieno[3,2-e]benzothiophene-2-yl)ethenes as suitable soluble precursors for the preparation of the corresponding silylated tetrathia[7]helicenes, which, in turn, can be desilylated or transformed into dihalogen-substituted derivatives through electrophilic substitution of silyl substituents. X-ray structural studies showed that the

  我们描述了三烷基甲硅烷基取代的反式-1,2-双（噻吩并[3,2-e]苯并噻吩-2-基）乙烯作为制备相应的甲硅烷基化四硫杂[7]螺旋烯的合适可溶性前体的合成，其中，反过来，可以通过甲硅烷基取代基的亲电取代脱甲硅烷基化或转化为二卤代衍生物。X 射线结构研究表明，末端噻吩环上两个三异丙基甲硅烷基的存在是烯烃的高溶解度和螺旋烯中非常大的二面角的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Diversified Syntheses of Tetrathia[7]helicenes by Metal‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Valentina Pelliccioli、Davide Dova、Clara Baldoli、Claudia Graiff、Emanuela Licandro、Silvia Cauteruccio

  DOI：10.1002/ejoc.202001382

  日期：2021.1.22

  Highly versatile procedures have been developed for the synthesis of functionalized tetrathia[7]helicenes, including benzo fused systems, through transition metal‐promoted annulation reactions of bis(benzodithiophene) species, obtained from 2‐bromo‐3,3′‐bibenzo[1,2‐b:4,3‐b′]dithiophene as key intermediate.

  通过从2-溴-3,3'-联苯并[1]制得的双（苯并二噻吩）物种的过渡金属促进的环化反应，已开发出高度通用的程序来合成功能化的四硫[7]螺旋酮，包括苯并稠合系统。 ，2‐ b：4,3‐ b ']二噻吩为关键中间体。