2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone | 923294-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2-bromo-4-hydroxy-4-phenyl-2,5-cyclohexadienone；3-Bromo-1-hydroxy[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 923294-84-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: CVZMMXDWAGHXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone 、 benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到benzyl (2a,4a,7a)-6-bromo-5-oxo-7a-phenyl-2,2a1,4,4a,5,7a-hexahydroindeno[7,1-bc]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的β'-乙酰氧基烯醇酸酯和对-喹诺酮的级联环带：获得环融合六氢茚并呋喃衍生物的途径

  摘要：

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800319
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基二苯基 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基酚三甲基甲硅烷醚氧化p使用高价碘-arylquinols（III）的试剂

  摘要：

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.073

文献信息

• Efficient Synthesis of p-Quinols Using Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of 4-Arylphenols with 4-Iodophenoxyacetic Acid and Oxone
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto

  DOI：10.1248/cpb.57.643

  日期：——

  Efficient synthesis of p-quinols (2) using catalytic hypervalent iodine oxidation of 4-arylphenols (1) with 4-iodophenoxyacetic acid (3) and Oxone was developed. Reaction of 1 with a catalytic amount of 3 in the presence of Oxone as a co-oxidant in tetrahydrofuran or 1,4-dioxane-water gave the corresponding 2 in excellent yields.

  开发了使用4-碘苯氧基乙酸（3）和Oxone催化4-芳基苯酚（1）的高价碘氧化反应合成对苯二酚（2）的方法。在四氢呋喃或1,4-二恶烷-水中，在作为辅助氧化剂的Oxone存在下，1与催化量3的反应以优异的产率得到相应的2。
• Oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers to p-arylquinols using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.073

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of p-arylquinols by the oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) is reported. This protocol greatly improved the yield of p-quinol by minimizing oligomer side products compared to the oxidation of free phenol with hypervalent iodine(III) reagents. The innocuity of phenyliodine(III) diacetate associated with the mild conditions make

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。
• Phosphine-Initiated Cascade Annulation of β′-Acetoxy Allenoate and <i>p</i> -Quinols: Access to Ring Fused Hexahydroindeno Furan Derivatives
  作者：Jiao-Jiao Xing、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800319

  日期：2018.7.4

  diastereoselective cascade annulation process of p‐quinols with β′‐acetoxy allenoate catalyzed by phosphine has been developed, which comes up with highly functionalized multiple ring‐fused hexahydroindeno furan derivatives in synthetically useful yields and creates three consecutive stereogenic carbon centers only in a one‐step manner. The salient features of this phosphine‐catalyzed cyclization include

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。