(1S,3S,4S)-1-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-hydroxypentyl cyclohexanecarboxylate | 1383617-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4S)-1-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-hydroxypentyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1383617-89-7
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₃
• 分子量: 491.714
• InChiKey: INCBTRKQDUXHMM-YYXXCONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-chloro-3-(dibenzylamino)-2-butanone 、 环己烷基甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,4S)-1-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-hydroxypentyl cyclohexanecarboxylate 、 (1S,3S,4S)-1-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-hydroxypentyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  mar促进的不对称Aldol-Tishchenko反应：氨基酸衍生的4-氨基-1,3-二醇的合成

  摘要：

  a介导的新型对映体4-氨基-1,3-二醇的合成是通过a促进的aldol-Tishchenko反应，从手性α'-氨基-α-氯代酮（衍生自天然α-氨基酸）开始和醛。该过程以中等水平的立体选择性和高产率进行。提出了一种机制来解释这些结果，同时通过X射线分析建立了Aldol–Tishchenko加合物的绝对构型和结构。该方法也已用于合成烯异莫尔，1-脱氧鞘氨醇碱基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100952