6-methyl-2-[(Z)-1-propenyl]aniline | 863968-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-[(Z)-1-propenyl]aniline
• 英文别名: 2-methyl-6-[(Z)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 863968-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: KDXGJZMDTXIFPH-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[(Z)-1-propenyl]aniline 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4RS,1'RS)-4-(1-bromoethyl)-8-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine

  摘要：

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-{6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0096-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-methyl-2-[(E)-1-propenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine

  摘要：

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-{6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0096-z

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT INCLUDING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3556750B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• US4224050A
  申请人：——

  公开号：US4224050A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine
  作者：I. S. Afon’kin、A. M. Sotnikov、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0096-z

  日期：2004.12

  Isomerization of 2-allyl-6-methylaniline by the action of potassium hydroxide at 300°C afforded cis and trans isomers of 2-methyl-6-(1-propenyl)aniline which were converted into the corresponding carbamates by treatment with ethyl chloroformate. Ethyl 2-methyl-6-(1-propenyl)phenylcarbamates reacted with bromine to give mixtures of 4-(1-bromoethyl)-8-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one and ethyl 2- methyl-6-(1,2-dibromopropyl)phenylcarbamates. Treatment of the same compounds with N-bromosuccinimide resulted in formation of 2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazine derivatives. The reaction of N-6-methyl-2-[(Z)- 1-propenyl]-phenyl}methanesulfonamide gave a mixture of stereoisomeric N-[6-methyl-2- (1,2-dibromopropyl)-phenyl]-methanesulfonamides.

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。