2-(3,4-dihydroxybenzene)thiophene, | 1067911-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxybenzene)thiophene,
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)benzene-1,2-diol；4-Thiophen-2-ylbenzene-1,2-diol
• CAS: 1067911-36-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: KXKSSXOJEDZUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxybenzene)thiophene, 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以793 mg的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的溴酚与芳基格氏试剂的室温交叉偶联

  摘要：

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900839
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以47%的产率得到2-(3,4-dihydroxybenzene)thiophene,
  参考文献：
  名称：

  Catechol–TiO₂ hybrids for photocatalytic H₂ production and photocathode assembly

  摘要：

  电荷转移染料被用于光催化H2的产生（DSP）和染料敏化光电化学应用（DSPEC）的研究。

  DOI：

  10.1039/c7cc05094a

文献信息

• Discovery of Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> Methionine Aminopeptidase with the Fe(II)-Form Selectivity and Antibacterial Activity
  作者：Wen-Long Wang、Sergio C. Chai、Min Huang、Hong-Zhen He、Thomas D. Hurley、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1021/jm8005788

  日期：2008.10.9

  Methionine aminopeptidase (MetAP) is a promising target to develop novel antibiotics, because all bacteria express MetAP from a single gene that carries out the essential function of removing N-terminal methionine from nascent proteins. Divalent metal ions play a critical role in the catalysis, and there is an urgent need to define the actual metal used by MetAP in bacterial cells. By high throughput screening, we identified a novel class of catechol-containing MetAP inhibitors that display selectivity for the Fe(II)-form of MetAP. X-ray structure revealed that the inhibitor binds to MetAP at the active site with the catechol coordinating to the metal ions. Importantly, some of the inhibitors showed antibacterial activity at low micromolar concentration on Gram-positive and Gram-negative bacteria. Our data indicate that Fe(II) is the likely metal used by MetAP in the cellular environment, and MetAP inhibitors need to inhibit this metalloform of MetAP effectively to be therapeutically useful.
• US7125428B2
  申请人：——

  公开号：US7125428B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• Iron‐Catalyzed Room Temperature Cross‐Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
  作者：Li‐Chen Xu、Kun‐Ming Liu、Xin‐Fang Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900839

  日期：2019.12.3

  Herein we report a room temperature Fe‐catalyzed coupling reaction of various bromophenols with aryl Grignard reagents, which exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. For the first time, the combination of simple Fe(acac)3/PBu3/Ti(OEt)4 has been used as an effective catalyst for the biaryl couplings of bromophenols or their Na or K salts with debromination and etherification

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。
• Catechol–TiO₂ hybrids for photocatalytic H₂ production and photocathode assembly
  作者：Katherine L. Orchard、Daisuke Hojo、Katarzyna P. Sokol、Meng-Ju Chan、Naoki Asao、Tadafumi Adschiri、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c7cc05094a

  日期：——

  Charge-transfer dyes are explored for photocatalytic H₂ evolution (DSP) and dye-sensitised photoelectrochemical applications (DSPEC).

  电荷转移染料被用于光催化H2的产生（DSP）和染料敏化光电化学应用（DSPEC）的研究。