9-amino-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1620398-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-amino-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-Amino-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one；9-amino-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1620398-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XPBSNAYVMGODQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 羟胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 9-amino-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q

文献信息

• Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination
  作者：Emmanuel B. Castillo-Contreras、Alexander M. Stahl、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo501376q

  日期：2014.8.1

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.