(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid t-butyl ester | 1309368-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid t-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-[1,1-dioxide-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-3-yl]acetate
• CAS: 1309368-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: OGJQLFMDODTOEA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S,S)-f-Binapthane 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.26 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j

文献信息

• Stereochemical aspects and the synthetic scope of the S_Hi at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro、José L. García-Ruano

  DOI：10.1039/c4cc01831a

  日期：——

  Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides.

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。