N-formyl-3-methoxymorphinan | 51745-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-formyl-3-methoxymorphinan
• 英文别名: (-)-N-Formyl-3-methoxymorphinan；(1R,9R,10R)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carbaldehyde
• CAS: 51745-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: FZNYYMPPLIJMRC-CGTJXYLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-3-methoxymorphinan 在 钾硼氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 左美沙芬
  参考文献：
  名称：

  一种右美沙芬中间体的合成方法

  摘要：

  一种式(I)所示的右美沙芬中间体的制备方法，包括：在惰性溶剂中，稀土路易斯酸催化的条件下，(+)‑N‑酰基‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉化合物进行环合反应得到式(I)所示的(+)‑3‑甲氧基‑17‑酰基吗喃化合物，其中R为C1–C3烷酰基、C1–C3含氧烷酰基、C1–C3含氟烷酰基、C1–C3含氯烷酰基、C1–C3磺酰基或C1–C3含氟磺酰基。本发明的优点是以(+)‑N‑酰基‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉作为环合反应前的底物，在较低温度下实现原料高效转化从而降低能耗；环合剂选自稀土路易斯酸，避免强质子酸对设备腐蚀，减少了三废的排放；环合反应中的副产物明显降低；所用的稀土路易斯酸为催化量，降低生产成本。

  公开号：

  CN104761496B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methoxyisomorphinane 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 N-formyl-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARING LEVORPHANOL AND RELATED COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  提供了一种与传统工艺相比，用于生产几乎纯的左旋吗啡和相关化合物的方法。具体描述了一种生产几乎纯的左旋吗啡酒石酸二水合物的方法。还描述了包含左旋吗啡和相关化合物的组合物，特别是包含左旋吗啡酒石酸二水合物、左美啡和去氧左旋吗啡的组合物，其中左美啡和去氧左旋吗啡在组合物中的含量降低。

  公开号：

  US20200109119A1

文献信息

• Methods for preparing levorphanol and related compounds, and compositions thereof
  申请人：AMPAC Fine Chemicals LLC

  公开号：US10851063B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A method for producing substantially pure levorphanol and related compounds, when compared to the conventional process, is provided. In particular, a method for producing substantially pure levorphanol tartrate dihydrate is described. Also described are compositions comprising levorphanol and related compounds, particularly compositions comprising levorphanol tartrate dihydrate, levomethorphan, and norlevorphanol in which the levomethorphan and norlevorphanol are present in the composition in reduced levels.

  与传统工艺相比，本发明提供了一种生产高纯度左旋吗啡醇及相关化合物的方法。特别是描述了一种生产酒石酸左旋吗啡醇二水合物的方法。还描述了包含左旋吗啡和相关化合物的组合物，特别是包含酒石酸左旋吗啡、左旋吗啡和去甲吗啡的组合物，其中左旋吗啡和去甲吗啡在组合物中的含量降低。
• An Improved Process for the Preparation of (+)-3-Methoxy-<i>N</i>-formylmorphinan
  作者：Thenkrishnan Kumaraguru、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1021/op400309q

  日期：2014.1.17

  Two major steps, N-formylation of (-)-octabase and cyclization of the N-formylated product, involved in synthesis of (+)-3-methoxy-N-formylmorphinan, a key intermediate for production of dextromethorphan (DXM), have been improved to achieve higher yields in shorter time with fewer effluents. Methods of analysis of chemical and enantiomeric purities of the intermediates by HPLC and strategies for easy recovery and recycle of the reagents have been devised.