t-butyl (-)-3-hydroxy-3-phenyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)propionate | 400782-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (-)-3-hydroxy-3-phenyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)propionate
• 英文别名: t-butyl (-)-3-hydroxy-3-phenyl-2-<(S)-p-tolylsulfinyl>propionate
• CAS: 400782-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: IUUIZKMWXYWQFR-ZQYQLRQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (-)-3-hydroxy-3-phenyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)propionate 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-[(S)-p-tolylsulfinyl]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (-)-(S_S)-(toluene-4-sulfinyl)-acetic acid tert-butyl ester 在 叔丁基氯化镁 作用下， 生成 t-butyl (-)-3-hydroxy-3-phenyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one Using Optically Active Vinyl Sulfoxides
  作者：Nobuhiro Itoh、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.3121

  日期：1995.11

  purity by the asymmetric conjugate addition of pyrazolidine to optically active vinyl sulfoxides, t-butyl (E)-2-[(R)- and (S)-p-tolylsulfinyl]cinnamates, respectively. Starting from 7, a synthesis of optically active homaline was achieved.

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。