(1R,3R,4R,6S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one | 1403609-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 1403609-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XQTLZVIIOOILOD-RFVSLCSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二碘甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,7R)-2-methyl-7-[(2R,3R,7R)-2-methyl-7-[[(2R,3R)-2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]-4-oxooxepan-3-yl]oxy-3-phenylmethoxyoxepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  环戊糖基寡糖合成的扩环糖基化策略

  摘要：

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302677z
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-a-1,2-C-methylene-D-allo-pyranose 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(1R,3R,4R,6S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  环戊糖基寡糖合成的扩环糖基化策略

  摘要：

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302677z

文献信息

• A Ring Expansion–Glycosylation Strategy toward the Synthesis of Septano-oligosaccharides
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venukumar

  DOI：10.1021/ol302677z

  日期：2012.11.2

  ring-expansion–glycosylation reaction was performed using 1,2-cyclopropanated sugars as glycosyl donors and carbohydrate O-nucleophiles as acceptors to provide septanohexose mimics of pyranose and furanose derivatives. The methodology was successfully extended to the synthesis of septano-oligosaccharides by adopting a divergent strategy as well as an iterative protocol.

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。