(S,E)-pent-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate | 1401088-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-pent-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1401088-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: STFTVMQWDRFCPT-ADPSBFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-pent-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl [(2R,4S,E)-4-methyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-penten-2-ol 、 (S)-3-(Boc-氨基)-4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(S,E)-pent-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d