(2S,5R,7S)-1-(2,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one | 1610702-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one
• CAS: 1610702-16-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₈
• 分子量: 518.648
• InChiKey: OOBZNRQYUPFWMT-WPFOTENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4R,6S)-2-((S)-1-(2,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl)propan-2-yl)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(ethoxymethoxy)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.78h， 生成 (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527