(±)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 84108-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (±)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-n-Butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-Dioxide；3-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-butyl-1,2-benzisothiazoline-1,1-dioxide；1,2-Benzisothiazole, 3-butyl-2,3-dihydro-, 1,1-dioxide；3-butyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 84108-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: MBLACQCCSHJNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 次氯酸叔丁酯 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamidyls. 5. Electron spin resonance spectroscopic evidence for four- and five-membered-ring sulfonamidyls and sulfonyl nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a024
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Energy-, time-, and labor-saving synthesis of α-ketiminophosphonates: machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening for electrochemical oxidation
  作者：Masaru Kondo、Akimasa Sugizaki、Md. Imrul Khalid、H. D. P. Wathsala、Kazunori Ishikawa、Satoshi Hara、Takayuki Takaai、Takashi Washio、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1gc01583d

  日期：——

  electrochemical oxidation of α-amino phosphonates with the utilization of machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening. After brief experimental screening, the Bayesian optimization with the experimental data (up to 12 entries) could rapidly predict the optimal conditions for the synthesis of α-ketiminophosphonates and sulfonyl ketimines with aryl and alkyl groups. The obtained α-ketiminophosphonates

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...