1-(4-苯基丁基)吡咯-2,5-二酮 | 7300-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苯基丁基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-phenybutyl)maleimide
• 英文别名: N-(4-Phenyl-n-butyl)-maleinsaeureimid；1-(4-phenylbutyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-phenylbutyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 7300-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YLWOUYKFQKAWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基丁基)吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-1-(4-phenylbutyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-苯基丁基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Mn(I)-Catalyzed Preferential Electrophilic C3-Maleimidation in Quinoxaline Leading to Spirocyclization and Dehydrogenation of Succinimides
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01350

  日期：2023.5.26

  A Mn(I)-catalyzed site-selective nondirected C3-maleimidation of quinoxaline is established. Herein, the electrophilic C3-metalation precedes over the o-directed strategy to access diversely substituted quinoxaline-appended succinimides. The products undergo PIFA-promoted C(sp2)–C(sp3) spirocyclization via π-electrons drifting from aryls and Selectfluor-mediated dehydrogenation of succinimide at room

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。
• Photo-induced 1,2-thiohydroxylation of maleimide involving disulfide and singlet oxygen
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Deepjyoti Boruah、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc03296e

  日期：——

  visible light-driven di-functionalization of maleimide with disulfide and in situ-generated singlet oxygen offers selective 1,2-thiohydroxylation under additive-free conditions. Here the disulfide plays the dual role of photosensitizer and the coupling reagent. Notably, the hydroxyl functionality originates from the in situ generated singlet oxygen followed by HAT from H2O (moisture).

  可见光驱动的马来酰亚胺与二硫化物和原位产生的单线态氧的双官能化可在无添加剂的条件下提供选择性的 1,2-硫代羟基化。此处二硫化物起到光敏剂和偶联剂的双重作用。值得注意的是，羟基官能团源自原位生成的单线态氧，随后是来自 H 2 O（水分）的 HAT。
• 10.1002/chem.202400219
  作者：Ghosh, Subhendu、Khandelia, Tamanna、Mahadevan, Anjali、Panigrahi, Pritishree、Kumar, Piyush、Mandal, Raju、Boruah, Deepjyoti、Venkataramani, Sugumar、Patel, Bhisma K.

  DOI：10.1002/chem.202400219

  日期：——

  A reagent-less sensitizer-free photo-induced access of oxygenated centers via hindered tertiary hydroxylation (Csp3-H) and intramolecular spiro-etherification (Csp3-H/Csp2-H) of photo-responsive C3-maleimidated quinoxaline has been demonstrated. This is an illustrative example of a tautomeric reacting substrate-induced singlet oxygen up-taken divergent photo-oxygenation, guided by the use of a suitable

  通过光响应性 C3-马来酰亚胺化喹喔啉的受阻三级羟基化 (C sp3 -H) 和分子内螺醚化 (C sp 3 -H/C sp 2 -H) 实现无试剂、无敏化剂光诱导接触含氧中心已被证明。这是互变异构反应底物诱导的单线态氧吸收发散光氧化的说明性实例，通过使用合适的溶剂引导。
• Lopez, Silvia N.; Castelli, Maria V.; De Campos, Fatima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 2, p. 123 - 132
  作者：Lopez, Silvia N.、Castelli, Maria V.、De Campos, Fatima、Correa, Rogerio、Cechinel Filho, Valdir、Yunes, Rosendo A.、Zamora, Miguel A.、Enriz, Ricardo D.、Ribas, Juan C.、Furlan, Ricardo L. E.、Zacchino, Susana A.

  DOI：——

  日期：——