N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯 | 111944-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(4-phenylbutyl)carbamate
• 英文别名: Methyl (4-phenylbutyl)carbamate
• CAS: 111944-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03387858
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YDSOHTVZEZJZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-2-(methyl(4-phenylbutyl)amino)-6-morpholinopyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。

  公开号：

  EP3575287A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob00706f

文献信息

• INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP3575287A1

  公开（公告）日：2019-12-04

  The invention relates to a compound of the formula (I) as novel inhibitor of N-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD), and to use thereof for the prophylaxis or treatment of diseases associated with NAPE-PLD. wherein in a ring A, X1 is N, or CR4; X2 is N or CR5; X3 is N or CH; with the proviso that at least one of X1 and X3 is N.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。
• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。
• Transformation of monoamine oxidase-B primary amine substrates into time-dependent inhibitors. Tertiary amine homologs of primary amine substrates
  作者：Charles Z. Ding、Xingliang Lu、Kuniko Nishimura、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00064a004

  日期：1993.6

  N-methylated and N,N-dimethylated alkyl and arylalkylamines was prepared and more than half of the analogues were shown to be time-dependent pseudo-first-order inhibitors of monoamine oxidase-B. Some of the time-dependent inactivators were reversible and others were irreversible with respect to prolonged dialysis following inactivation. Partition ratios ranged from zero to 11,000. These results are rationalized

  制备了N-甲基化和N，N-二甲基化的烷基和芳基烷基胺族，并且一半以上的类似物被证明是时间依赖性的单胺氧化酶-B的伪一阶抑制剂。关于灭活后的长时间透析，一些时间依赖性灭活剂是可逆的，而其他则是不可逆的。分配比率从零到11,000。这些结果是通过归因于活性位点共价加合物旋转受阻的感应效应和立体电子效应的组合而合理化的。分子力学计算表明，为了释放酶加合物，至少要克服10 kcal / mol的扭转能量。
• Reactions of carbamyl radicals: intramolecular hydrogen abstraction reactions
  作者：Patrick F. Dicks、Stephen A. Glover、André Goosen、Cedric W. McCleand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90030-4

  日期：1987.1

  to intramolecular hydrogen abstraction. Methyl N-(ω-phenylalkyl) carbanyl radicals and methyl N-pentylcarbamyi radicals readily abstract hydrogen through a six membered transition state or a seven membered transition state if the hydrogen is beniylic. The selectivities are interpreted in terms of the electrophilicity of the radical and the stereo-electronic requirements of hydrogen abstraction reactions

  ω-苯基烷基-N-甲基氨基甲酸烷基酯优先于分子内氢提取而进行分子间加成至3,3-二乙基丁-1-烯。甲基N-（ω-苯基烷基）碳氢基和甲基N-戊基氨基甲酸酯基很容易通过六元过渡态或七元过渡态提取氢（如果氢为苯甲酰基）。根据自由基的亲电性和氢提取反应的立体电子要求来解释选择性。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。