methyl 4-deoxy-β-L-threo-pentopyranoside 2-acetate | 111476-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 4-deoxy-β-L-threo-pentopyranoside 2-acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 111476-60-9
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: YXOTXRFMCOLWLB-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-thiocarbonyl-β-L-arabinopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-deoxy-β-L-threo-pentopyranoside 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés
  作者：Christian H. Gagnieu、Annie V. Grouiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1139/v82-318

  日期：1982.9.1

  The synthesis of nucleosides 15–19 has been completed in high yield following the method of Hilbert–Johnson, by condensation of 2,4-dimethoxypyrimidine with bromo-4-deoxypento pyranosides in which the C-3 hydroxyl group is free. The presence of this group augments the reactivity of the bromides but does not appear to play an important role in the stereochemistry of the reaction, which is above all influenced by steric factors and the nature of the C-2 substituent.

  [Journal Translation]

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIII. Thio-Sugars III. Radical Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Cyclic Thionocarbonates on a Pyranose Ring: Formation of cis-Arranged Cyclic Thiolcarbonates.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinsuke NOGUCHI、Kimihiro KANEMITSU、Yoshiyuki SATO、Kyoko KAKIMOTO、Yumiko IWAKURA、Shinzo HOSOI

  DOI：10.1248/cpb.45.971

  日期：——

  Pyranoside 3, 4-cis-thionocarbonates, under radical-promoted reaction conditions (method A, B, or C, described in the text), gave O-S rearrangement products, 3, 4-thiolcarbonates of cis-stereochemistry, in accepTable yields.2, 3-Thionocarbonates of trans-stereochemistry also gave the rearrangement products of cis-stereochemistry preferentially in method B (photolysis with hexabutyldistannane). Although regio-control of the product was not satisfactory in most cases, some of the results suggested that the regioselectivity of the reaction is markedly influenced by the stereochemistry of the anomeric position of the substrates. The products were converted to thioglycosides(peracetate forms) by conventional means.

  吡喃糖苷 3, 4-顺式硫代碳酸酯在自由基促进的反应条件下（方法 A、B 或 C，如本文所述）以可接受的产率生成 O-S 重排产物，即顺式立体化学的 3, 4-硫醇碳酸酯。2在方法B（用六丁基二锡烷光解）中，反式立体化学的3-硫代碳酸酯也优先产生顺式立体化学的重排产物。尽管在大多数情况下产物的区域控制并不令人满意，但一些结果表明反应的区域选择性明显受到底物异头位置的立体化学的影响。通过常规方法将产物转化为硫代糖苷（全乙酸盐形式）。
• Kanemitsu, Kimihiro; Tsuda, Yoshisuke; Haque, Mohammed Ekramul, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3874 - 3879
  作者：Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke、Haque, Mohammed Ekramul、Tsubono, Koji、Kikuchi, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• KANEMITSU, KIMIHIRO;TSUDA, YOSHISUKE;HAQUE, MOHAMMED EKRAMUL;TSUBONO, KOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3874-3879
  作者：KANEMITSU, KIMIHIRO、TSUDA, YOSHISUKE、HAQUE, MOHAMMED EKRAMUL、TSUBONO, KOJ+

  DOI：——

  日期：——