3-Acetoxy-5-bromo-6-nitrobenzofuran | 286377-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Acetoxy-5-bromo-6-nitrobenzofuran
• 英文别名: (5-bromo-6-nitro-1-benzofuran-3-yl) acetate
• CAS: 286377-23-9
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₅
• 分子量: 300.065
• InChiKey: PAZOPAQGRBAPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-bromo-6-nitrobenzofuran 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-3-methoxy-6-nitro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-Acetoxy-5-bromo-6-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396