(R)‐benzyl 3‐tert‐butyl‐4‐oxo‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐2,3‐diazaspiro[4.4]nona‐1,7‐diene‐7‐carboxylate | 1629162-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)‐benzyl 3‐tert‐butyl‐4‐oxo‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐2,3‐diazaspiro[4.4]nona‐1,7‐diene‐7‐carboxylate
• 英文别名: (R)-benzyl 3-tert-butyl-4-oxo-1-(pyridin-3-yl)-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
• CAS: 1629162-14-6
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: SLRRBKQYEWNMKG-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯 在 N-((2S,3R)-1-(diphenylphosphanyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)‐benzyl 3‐tert‐butyl‐4‐oxo‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐2,3‐diazaspiro[4.4]nona‐1,7‐diene‐7‐carboxylate 、 (S)-benzyl 3-tert-butyl-4-oxo-1-(pyridin-3-yl)-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214