ethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate | 213386-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-4-oxocinnoline-3-carboxylate
• CAS: 213386-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: CGNSYUHMEXSLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以79.8%的产率得到1-Benzyl-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stanczak, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Disubstituted Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]cinnolin-3-ones
  作者：Douglas C. Beshore、Adam W. Johnson、Robert M. DiPardo、Daniel R. Pitts、Victoria Cofre、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1002/jhet.2744

  日期：2017.3

  s, followed by a ring‐closing intramolecular SNAr tactic and direct reaction of 5‐(2‐fluorophenyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones with aryl diazonium salts, followed by cyclization. The strategies described herein provide practical and general methods to prepare 2,5‐disubstituted pyrazolo[4,3‐c]cinnolin‐3‐ones.

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。
• Heterocyclic Fused Cinnoline M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20120040978A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to heterocyclic fused cinnoline compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的杂环融合的香豆素化合物，其为M1受体正向变构调节剂，并且在治疗阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• PYRAZOLO [4,3-C] CINNOLIN-3-ONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20130102599A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is directed to pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• US8293744B2
  申请人：——

  公开号：US8293744B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• US8653079B2
  申请人：——

  公开号：US8653079B2

  公开（公告）日：2014-02-18