N-methoxy-N,3,4-trimethylbenzamide | 155586-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N,3,4-trimethylbenzamide
• CAS: 155586-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18839873
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RYMVYOPMXHBGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,3,4-trimethylbenzamide 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 三异丁基铝 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N,3,4-三甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dealkoxylation of N-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis

  摘要：

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。

  DOI：

  10.1039/d0ob01815e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-methoxy-N,3,4-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• 1-AMINO-PHTHALAZINE DERIVATIVES, THE PREPARATION AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Augereau Michel Jean

  公开号：US20070099895A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A 1-amino-phthalazine derivative of general formula (I) wherein the substituents are as defined herein. Also disclosed are a method for preparing such compounds, intermediates for use in such method and medical treatments using the compounds of formula (I).

  通用式（I）的1-氨基邻苯二酮衍生物，其中取代基如本文所定义。还披露了制备这类化合物的方法，用于该方法的中间体以及使用式（I）化合物进行医疗治疗的方法。
• Rhoda‐Electrocatalyzed Bimetallic C−H Oxygenation by Weak <i>O</i> ‐Coordination
  作者：Xuefeng Tan、Leonardo Massignan、Xiaoyan Hou、Johanna Frey、João C. A. Oliveira、Masoom Nasiha Hussain、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202017359

  日期：2021.6.7

  Rhodium-electrocatalyzed arene C−H oxygenation by weakly O-coordinating amides and ketones have been established by bimetallic electrocatalysis. Likewise, diverse dihydrooxazinones were selectively accessed by the judicious choice of current, enabling twofold C−H functionalization. Detailed mechanistic studies by experiment, mass spectroscopy and cyclovoltammetric analysis provided support for an unprecedented

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。