tert-butyl-3-[(3,4-difluorophenyl)(hydroxy)methyl]azetidine-1-carboxylate | 1398705-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl-3-[(3,4-difluorophenyl)(hydroxy)methyl]azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(3,4-difluorophenyl)-hydroxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1398705-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: NNOHTSOXUPYCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-[(3,4-difluorophenyl)(hydroxy)methyl]azetidine-1-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以1.04 g的产率得到tert-butyl-3-[(3,4-difluorophenyl)(fluoro)methyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CORTICAL CATHECOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZÉTINE UTILES COMME MODULATEURS DE LA NEUROTRANSMISSION CATHÉCOLAMINERGIQUE CORTICALE

  摘要：

  本公开涉及某些新型化合物的化学式（I），以及它们在调节哺乳动物大脑的脑皮层区域中单胺、多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺水平方面的用途，更具体地用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2016185032A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl-3-[(3,4-difluorophenyl)(hydroxy)methyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代氮杂环丁烷衍生物作为三重再摄取抑制剂的探索

  摘要：

  基于3-芳基-3-氧丙基胺骨架的新型氮杂环丁烷被设计，合成并评估为TRI。还原1，然后进行Swern氧化，然后进行格氏反应，得到3。3的烷基化提供了相应的氮杂环丁烷衍生物6，其中根据其生物学特性从86种制备的类似物中选择了两个最有前途的6bd和6be。化合物6be在FST中以10 mg / kg IV或20–40 mg / kg PO表现出体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm3008294

文献信息

• Azetidine derivatives useful as modulators of cortical cathecolaminergic neurotransmission
  申请人：Integrative Research Laboratories Sweden AB

  公开号：US10087142B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present disclosure relates to certain novel compounds of Formula (I) and to their utility in modulation of levels of monoamines, dopamine, norepinephrine and serotonin, in cerebral cortical areas of the mammalian brain, and more specifically for the treatment of central nervous system disorders.

  本公开涉及某些新型的式 (I) 化合物，以及它们在调节哺乳动物大脑皮层区域的单胺类物质、多巴胺、去甲肾上腺素和血清素水平方面的用途，更具体地说是用于治疗中枢神经系统疾病。
• NOVEL AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CORTICAL CATHECOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：Integrative Research Laboratories Sweden AB

  公开号：EP3297987B1

  公开（公告）日：2019-05-15