evelynin B | 1509963-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: evelynin B
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1509963-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: HDJLVVIFYUUXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 evelynin B
  参考文献：
  名称：

  最近从塔卡（Tacca）物种和含羞草（Mimosa diplotricha）分离出的二氢查耳酮和5-脱氧黄酮的不同和简洁的合成

  摘要：

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.017

文献信息

• Total Synthesis of Evelynin B and Taccabulin D
  作者：Yu Huang、Haifeng Gan、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14380132772976

  日期：2015.8

  Concise total syntheses of biosynthetic retro-dihydrochalones evelynin B and taccabulin D isolated from roots and rhizomes of Tacca chantrieri and T. integrifolia, have been achieved from pyrogallol trimethylether in six steps and 1,3,5-trimethoxybenzene in three steps, respectively. A condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step.

  通过六个步骤和三个步骤，分别从焦醛三甲醚和 1,3,5-三甲氧基苯中简便地全合成了从 Tacca chantrieri 和 T. integrifolia 的根和根茎中分离出来的生物合成后二氢查尔酮 evelynin B 和 taccabulin D。醛和苯乙酮的缩合是形成查尔酮的关键步骤。