10-Methoxy-10-phenyl-anthron | 25548-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Methoxy-10-phenyl-anthron
• 英文别名: 9-Methoxy-9-phenyl-anthron；10-Methoxy-10-phenylanthracen-9(10h)-one；10-methoxy-10-phenylanthracen-9-one
• CAS: 25548-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: WRFHGKCIQVXQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methoxy-10-phenyl-anthron 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 9-phenyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-phenylimino-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 10-Methoxy-10-phenyl-anthron
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Systems. VII. A Resonance Hybrid to which a Triarylmethyl and a Biarylnitrogen are Contributing Structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a033

文献信息

• Thermal Rearrangements of Di- and Triphenyl-Substituted Benzocyclobutenes and Correspondingo-Quinodimethanes
  作者：Thomas Paul、Roland Boese、Ingo Steller、Heinz Bandmann、Georg Gescheidt、Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2

  日期：1999.3

  rearrangements following initial electrocyclic ring-opening to the corresponding 7,8-diphenyl- (2c,d) and 7,8,8-triphenyl-o-quinodimethanes (2e–h). meso-1c was found to undergo a facile meso/rac isomerization at room temperature, indicating that other processes such as a symmetry-forbidden disrotatory ring-opening or a stepwise reaction compete with the symmetry-allowed conrotatory process. An estimate of the energy

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80
• Reactions of copper(II) halides with aromatic compounds—XI
  作者：J.M. Mancilla、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80155-4

  日期：1975.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes react with copper(II) bromide in methanol to give 10-alkyl (or aryl)-10-methoxyanthrones as the major product. 9-Methylanthracene additionally affords 10-methoxy-10-methoxymethylanthrone. The formation of all these products can be interpreted in terms of an initial electron-transfer oxidation of the aromatic moiety to the radical cation.

  9-烷基和9-芳基蒽与甲醇中的溴化铜（II）反应生成主要产物10-烷基（或芳基）-10-甲氧基蒽。9-甲基蒽另外提供10-甲氧基-10-甲氧基甲基蒽。所有这些产物的形成可以根据芳族部分向自由基阳离子的初始电子转移氧化来解释。
• Etienne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 634,637
  作者：Etienne

  DOI：——

  日期：——
• Mancilla, Jerson M.; Nonhebel, Derek C.; Scullion, Ian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1601 - 1619
  作者：Mancilla, Jerson M.、Nonhebel, Derek C.、Scullion, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Brisson, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 311,333
  作者：Brisson

  DOI：——

  日期：——