1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene | 146232-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(2,2'-bithiophene-5-yl)naphthalene；2-thiophen-2-yl-5-[8-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yl]thiophene
• CAS: 146232-44-2
• 化学式: C₂₆H₁₆S₄
• 分子量: 456.677
• InChiKey: GMJJCVRRRBPNGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,8-bis(5'-bromo-5,2'bithiophene-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions

  摘要：

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60822-5

文献信息

• Synthesis and properties of α-oligothiophenes carrying three cofacially oriented thiophene rings through peri positions of naphthalenes
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76712-8

  日期：1994.6

  5,5′-Bis[8-(2-thienyl)naphthalene-1-yl]-2,2′-bithiophene and 5,5″-bis[8-(2-thienyl)naphthalene-1-yl]-2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized starting from 1,8-di(2-thienyl)naphthalene and 5,5″′-bis[8-(5,2′-bithiophene-2-yl)-naphthalene-1-yl]-2,2′:5′,2″:5″,2″′-quaterthiophene from 1,8-bis(5,2′-bithiophene-2-yl)naphthalene to investigate intramolecular interactions among the three thiophene units that

  5,5'-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2,2'-联噻吩和5,5''-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2由1,8-二（2-噻吩基）萘和5,5'''-双[8-（5,2'-联噻吩-2-基）- 1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）萘的萘-1-基] -2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩研究分子间的相互作用在这些分子中将彼此表面定向的三个噻吩单元。
• Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3957-3960
  作者：Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+

  DOI：——

  日期：——