methyl ((4-cyanophenyl)sulfonyl)carbamate | 1061091-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((4-cyanophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-cyanophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1061091-52-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: GMYIENLADFUNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 methyl ((4-cyanophenyl)sulfonyl)carbamate 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到1-(1-Adamantyl)-3-(4-cyanophenyl)sulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲衍生物作为可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的治疗潜力评估

  摘要：

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules29133036
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl ((4-cyanophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的合成和抗氧化作用。

  摘要：

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00253

文献信息

• Discovery and Labeling of High-Affinity 3,4-Diarylpyrazolines as Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of Cannabinoid Subtype-1 (CB₁) Receptors
  作者：Sean R. Donohue、Victor W. Pike、Sjoerd J. Finnema、Phong Truong、Jan Andersson、Balázs Gulyás、Christer Halldin

  DOI：10.1021/jm800329z

  日期：2008.9.25

  selectivity for binding to CB1 receptors. (-)-12a and its lower affinity enantiomer ((+)-12a) were labeled with carbon-11 (t1/2 ) 20.4 min) using [11C]cyanide ion as labeling agent and evaluated as PET radioligands in cynomolgus monkeys. After injection of [11C](-)-12a, there was high uptake and retention of radioactivity across brain according to the rank order of CB1 receptor densities. The distomer, [11C](+)-12a

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 对大麻素亚型 1 (CB1) 受体进行体内成像可能对于了解它们在神经精神疾病中的作用和药物开发很重要。为此需要使用 PET 成像的放射性配体。我们从 3,4-二芳基吡唑啉平台合成了新的配体，其中 (-)-12a ((-)-3-(4-氯苯基)-N'-[(4-氰基苯基)磺酰基]-4-苯基-4， 5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒) 被发现具有与 CB1 受体结合的高亲和力和选择性。(-)-12a 及其较低亲和力的对映异构体 ((+)-12a) 用碳 11 (t1/2 20.4 分钟) 标记，使用 [ 11 C] 氰化物离子作为标记剂，并在食蟹猴中作为 PET 放射性配体进行评估。注入[11C](-)-12a后，根据 CB1 受体密度的排列顺序，整个大脑中存在高吸收和放射性保留。distomer，[11C](+)-12a，未能提供持续的 CB1 受体特异性分布。[11C](-)-12a
• [EN] RADIOTRACERS FOR IMAGING CANNABINOID SUB-TYPE1 (CB1) RECEPTOR<br/>[FR] TRACEURS RADIOACTIFS POUR L'IMAGERIE DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES  DE SOUS-TYPE 1 (CB1)
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009140210A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  Imaging of cannabinoid subtype-1 (CB1) receptors in vivo is important for understanding their role in neuropsychiatric disorders and for drug development. Radioligands for imaging with PET or SPECT are required for this purpose. The present invention provides new ligands, including (-)-3-(4-chlorophenyl)-N'-[(4-cyanophenyl)sulfonyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine) and 1-(2-iodophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate, which were found to have high affinity and selectivity for binding to CB1 receptors. These compounds were labeled and evaluated as a PET and SPECT radioligands for use in mammals. After injection of [11C] (-)-3-(4-chlorophenyl)-N'-[(4-cyanophenyl)sulfonyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine) into mammals, high uptake and retention of radioactivity across brain according to the rank order of CB1 receptor densities was observed. Likewise 125I-labeled 1-(2-iodophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate showed a distinct regional distribution of radioactivity in brain tissue according to the known CB1 receptor densities. Ligands of the present invention are useful for in vivo imaging CB1 receptor function in mammals.